6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde | 884857-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Phenyl-2-(2-thienyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde；6-phenyl-2-thiophen-2-ylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 884857-61-8
• 化学式: C₁₅H₉N₃OS₂
• 分子量: 311.388
• InChiKey: DDOWEHQFLZBDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到[6-Phenyl-2-(2-thienyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及其抗结核活性的评价。

  摘要：

  合成了一系列的2,6-二取代和2,5,6-三取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑，阐明了化合物的结构并筛选了针对结核分枝杆菌的抗结核活性。使用BACTEC 460辐射测量系统的H37Rv，具有针对大肠杆菌和肝芽孢杆菌肝硬化的抗菌活性，以及​​针对黑曲霉和渥曼青霉的抗真菌活性。在测试的化合物中，2-（2-呋喃基）-6-苯基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛（6c）和（2-环己基-6-苯基咪唑并[2,1] -b] [1,3,4]噻二唑-5-基）甲醇（7a）表现出最高的（100％）抑制活性。化合物6a，6b，7c和8a在MIC> 6.25 microg / ml的情况下表现出中等的抗结核活性，分别具有36、30、15和20的抑制百分比。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.020
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代基对新型咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑稠合噻吩基小分子的光学限制作用的富集†

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（ITD）环是稠合的平面芳香杂环系统，由四个杂原子和桥头氮原子组成。在这项研究中，设计并合成了三个新的供体-受体-供体（D–A–D）型有机分子（ThITD1–ThITD3），其中ITD是电子受体单元，噻吩/苯基部分是电子供体单元，产生了D–A–D配置。噻吩-ITD核心结构包括三个不同的基团。，噻吩-2-乙腈（ThITD1），苯乙腈（ThITD2）和若丹宁-3-乙酸（ThITD3），并且已经基于结构修饰讨论了取代基对光学和电化学性质的影响。三阶非线性由Z扫描技术分析光学（NLO）性质表明，该分子表现出与有效双光子吸收（TPA）ThITD3具有显着更高的有效TPA系数（β EFF）比ThITD1和ThITD2，这与该报告的β EFF价值观。结果表明，ITD作为具有适当π链接体的受体将成为光电子/光子学领域应用的有希望的候选者。在本文中，首次将噻吩-

  DOI：

  10.1039/c9nj01100e