10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile | 16001-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile
• 英文别名: 9-cyano-10-phenyl-anthracene；9-cyano-10-phenylanthracene；9-phenyl-10-cyanoanthracene；9-phenyl-10-anthronitrile；10-phenyl-anthracene-9-carbonitrile；10-Phenyl-anthracen-9-carbonitril；10-phenylanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 16001-13-1
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: MXLGJINMBYMEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  467.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 苄基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 10-Phenyl-9,10-dibenzyl-9-cyan-9,10-dihydro-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Rio,G.; Sillion,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 831 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氰基蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure−Property Relationships in Conjugated Donor−Acceptor Molecules Based on Cyanoanthracene:  Computational and Experimental Studies

  摘要：

  Two series of pi-conjugated bipolar compounds, namely, 9-phenyl-10-anthronitriles (PAN series) and 9-phenylethynyl-10-anthronitriles (PEAN series), having inherent redox centers have been synthesized and their electronic absorption, fluorescence emission, and electrochemical behavior have been studied. Electrochemiluminescence of these molecules bearing weak, strong, and spin-polarized donors is also studied. The observed electronic properties are explained with the help of results obtained from density functional theory (DFT-B3LYP/6-31G*) calculations. The structure-property relationships of all the molecules are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo051183g
• 作为试剂：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 2-(γ-Hydroxypropyl)-cyclohexanon 在 cerium(III) chloride 、 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到diethyl 2-(1-(10-oxooxecan-5-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铈和氰基蒽催化光催化好氧氧化环酮成大内酯

  摘要：

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012720

文献信息

• Synthesis of 10-Arylanthracenes from 2-Fluorobenzophenones and Arylacetonitriles via a One-Pot SN
  作者：Sung-Hwan Kim、Se-Hee Kim、Ko-Hoon Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.708

  日期：2010.3.20

  Scheme 1 During our recent studies on the indium-mediated Barbier reaction for the synthesis of isoquinoline derivatives, we tried the synthesis of 3a via an SNAr reaction from 2-fluorobenzophenone (1a) and phenylacetonitrile (2a) in order to make 3-allyl-1,4-phenylisoquinoline (see Scheme 1). However, we did not observe the formation of our desired compound 3a under the conditions of Cs2CO3 in DMSO

  方案 1 在我们最近对铟介导的 Barbier 反应合成异喹啉衍生物的研究中，我们尝试通过 SNAr 反应从 2-氟二苯甲酮 (1a) 和苯乙腈 (2a) 合成 3a，以制备 3-烯丙基- 1,4-苯基异喹啉（参见方案 1）。然而，在 Cs2CO3 在 DMSO 中的条件下，我们没有观察到我们想要的化合物 3a 的形成。相反，9-氰基-10-苯基蒽（4a）被分离为主要产物（见下文，表1中的条目2，110~120℃，4小时，50％）。方案 1 描述了形成 4a 的合理反应机制。1a 和 2a 的反应必须产生由 α-氰基稳定的碳负离子 (I)（见下文）。芳烃部分的邻位碳对苯甲酰基的攻击导致有效的键形成形成（II）并最终在脱水后形成4a。蒽已被纳入多种应用，用于传感金属离子、简单的无机阴离子和有机小分子，以及用于细胞表面标记和医学诊断。特别是，9-氰基-10-芳基蒽和相关化合物由于其π-共轭供体
• Addition of benzyne to naphtho[2,3-c][1,2,5]selenadiazole
  作者：John M. Vernon、Martin R. Bryce、Trevor A. Dransfield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91863-0

  日期：1983.1

  A yellow adduct obtained from benzyne and naphtho[2,3-c][1,2,5]selenadiazole is identified as 3-(10-cyano -9-anthryl)-1,2-benzisoselenazole (7). Sequential addition of dimethyl acetylenedicarboxylate and of benzyne to the same fused 1,2,5-selenadiazole affords 3-(4-cyano-2,3-bismethoxycarbonyl-1-naphthyl)-1,2-benzisoselenazole (12).

  由苯并炔和萘并[2,3-c] [1,2,5]硒代二唑获得的黄色加合物被鉴定为3-（10-氰基-9-蒽基）-1，2-苯并硒酚（7）。将乙炔二甲酸二甲酯和苯炔依次加到相同的稠合的1,2,5-硒代二唑中，得到3-（4-氰基-2,3-双甲氧基羰基-1-萘基）-1,2-苯并硒酚（12）。
• Photoionization and photocyanation of 9‐phenylanthracene
  作者：Rengin Konuk、J. Cornelisse、S. P. McGlynn

  DOI：10.1063/1.450684

  日期：1986.6.15

  The photoinization of 9-phenylanthracene (PhA) and the role of the radical cation in the photocyanation reaction is reported. Radical cations are produced by two processes: (a) biphotonic unimolecular ionization under high intensity laser excitation and (b) a monophotonic bimolecular electron-transfer process in the presence of dicyanobenzene (DCB). In both cases, the singlet excited state is the precursor to the radical cation.
• Dufraisse; Mathieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 307,309
  作者：Dufraisse、Mathieu

  DOI：——

  日期：——
• VERNON, J. M.;BRYCE, M. R.;DRANSFIELD, T. A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 5, 835-837
  作者：VERNON, J. M.、BRYCE, M. R.、DRANSFIELD, T. A.

  DOI：——

  日期：——