(5S,11R)-diethyl-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocine13,13-dicarboxylate | 1301262-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (5S,11R)-diethyl-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocine13,13-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5,13-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.2.02,7.010,15]octadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-17,17-dicarboxylate
• CAS: 1301262-53-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: YUOBNSDIHVNWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TROGER碱 、 重氮丙酸二乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(5S,11R)-diethyl-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocine13,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ethano-Tröger bases using CuTC-catalyzed diazo decomposition reactions

  摘要：

  使用铜催化剂分解重氮化合物，可以制备出非光学活性的以乙烷为桥的Tröger碱。对于芳香重氮酮前体，已经获得了优异的非对映选择性和对映选择性控制水平（非对映选择性比率和光学纯度分别高达12:1和95%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06751f

文献信息

• One-Step Catalytic Asymmetric Synthesis of Configurationally Stable Tröger Bases
  作者：Ankit Sharma、Laure Guénée、Jean-Valère Naubron、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/anie.201100134

  日期：2011.4.11

  Bridging the gap: Configurationally stable ethano‐bridged Tröger bases have been prepared in a single step by the direct rhodium(II)‐catalyzed reaction of methano‐bridged Tröger bases and diazo esters (see scheme). The process is general, enantiospecific, diastereoselective (with introduction of a new quaternary carbon center), and regioselective.

  弥合差距：通过甲醇（II）桥连的Tröger碱与重氮酯的直接铑（II）催化反应，一步制备了结构稳定的乙醇桥连的Tröger碱（参见方案）。该过程是一般的，对映体特异性的，非对映选择性的（引入了新的季碳中心）和区域选择性的。
• Asymmetric synthesis of ethano-Tröger bases using CuTC-catalyzed diazo decomposition reactions
  作者：Ankit Sharma、Céline Besnard、Laure Guénée、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c1ob06751f

  日期：——

  Nonracemic ethano-bridged Tröger bases are prepared using CuTC-catalyzed decompositions of diazo compounds. Excellent levels of diastereo- and enantio-control (dr and ee up to 12 : 1 and 95% respectively) are now obtained with aryl diazoketone precursors.

  使用铜催化剂分解重氮化合物，可以制备出非光学活性的以乙烷为桥的Tröger碱。对于芳香重氮酮前体，已经获得了优异的非对映选择性和对映选择性控制水平（非对映选择性比率和光学纯度分别高达12:1和95%）。