6-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one | 1261883-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1261883-04-8
• 化学式: C₉H₆F₃NO
• 分子量: 201.148
• InChiKey: GZISEIJOJZALPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one 、 2-(4-溴苯基)丙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 2-[4-[3-oxo-5-(trifluoromethyl)-1H-isoindol-2-yl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lactam Coupling as a Versatile Route to Indoprofen Analogs

  摘要：

  A convergent synthesis of indoprofen via a Buchwald coupling approach is reported. Using this methodology, indoprofen and a set of analogs of indoprofen were readily prepared.

  DOI：

  10.1080/00397910903531813
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)picolinamide 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到6-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团辅助的钴催化苄胺的CH羰基化

  摘要：

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700780

文献信息

• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• Lactam Coupling as a Versatile Route to Indoprofen Analogs
  作者：Keith D. Barnes、Ping Chen、Yingyan Chang、Robert M. Lewis、Christopher M. Manley、Nicholas J. Mayhew、Stephen H. Steffke、Guixing Wang、Yi Wang、Yuh-Lin A. Yang、John W. Lippert III

  DOI：10.1080/00397910903531813

  日期：2010.12.21

  A convergent synthesis of indoprofen via a Buchwald coupling approach is reported. Using this methodology, indoprofen and a set of analogs of indoprofen were readily prepared.