4-(3-bromopropyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine | 104704-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromopropyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(3-Bromopropyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；2-[4-(3-bromopropyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 104704-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂
• 分子量: 291.19
• InChiKey: AQYHRHXSNLYTQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  386.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(3-Ethoxycarbonylpropyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridin
  参考文献：
  名称：

  Wasserphotolyse mit Hilfe von funktionellen Tris-(2,2?-bipyridin)ruthenium(II)-Komplexen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810082
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 25.33h， 生成 4-(3-bromopropyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  钌三联吡啶-紫精供体-受体分子的电子转移反应：正常和马库斯反转区域电子转移速率的距离依赖性比较

  摘要：

  一系列供体-受体分子（2,2[prime]-联吡啶）[sub 2]Ru(4-CH[sub 3]-2,2[prime) 中光致正向和热反向电子转移 (ET) 的速率]-bipyridine-4[prime]) (CH[sub 2])[sub n](4,4[prime]-bipyridinium-CH[sub 3])[sup 4+] (n = 1-5,7, 8) 通过闪光光解/瞬态吸收技术研究。乙腈中分子内正向 ET（MLCT 猝灭）的速率随间隔链中碳原子数呈指数变化，最高为 n = 5，并且对于 n = 5、7、8 大致恒定，与主要[开放引号]一致短链通过键[闭引号]电子转移途径，长链通过溶剂[闭引号]途径[开引号]。β-环糊精分子对间隔链的包封减缓了前向 ET 的速率，n=7、8、与[开放引号]通过债券[开放引号] ET 途径一致。发生在 Marcus 倒置区域的反向 ET 速率也随 n 呈指数变化，但比正向

  DOI：

  10.1021/ja00090a026

文献信息

• Synthesis and Surface Assembly of Ruthenium Bipyridine Complexes
  作者：Veronica Marin、Daan Wouters、Stephanie Hoeppener、Elisabeth Holder、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1071/ch07085

  日期：——

  bipyridine and the corresponding thiol derivative were prepared starting from xanthogenate-functionalized bipyridine. The reduction of the xanthogenate by hydrazine led to the formation of a mixture of thiol and disulfide-functionalized bipyridines that could be separated by size exclusion chromatography. The chelating properties of the bipyridine units were used to prepare fluorescent heteroleptic ruthenium

  从黄原酸盐官能化的联吡啶开始制备二硫化物官能化的联吡啶和相应的硫醇衍生物。肼还原黄原酸盐导致形成硫醇和二硫化物官能化联吡啶的混合物，可以通过尺寸排阻色谱法分离。联吡啶单元的螯合特性用于制备荧光杂配钌配合物，而分子另一端的硫醇或二硫化物基团用于将单个配体以及形成的配合物锚定到固体基质上。使用扫描隧道显微镜观察这些物质在平坦的金 (111) 基板上的组装情况。
• High Energy and Quantum Efficiency in Photoinduced Charge Separation
  作者：John M. Weber、Matthew T. Rawls、Valerie J. MacKenzie、Bradford R. Limoges、C. Michael Elliott

  DOI：10.1021/ja0665500

  日期：2007.1.1

  Supramolecular triad assemblies consisting of a central trisbipyridine ruthenium(II) chromophore (C2+) with one or more appended phenothiazine electron donors (D) and a diquat-type electron acceptor (A(2+)) have been shown to form long-lived photoinduced charge separated states (CSS) with unusually and consistently high quantum efficiency. Up to now, there has been no understanding for why these large efficiencies (often close to unity) are achieved across this entire class of triads when other, seemingly similar systems are often much less efficient. In the present study, using a bimolecular system consisting of a chromophore-acceptor diad (C2+-A(2+)) and an N-methylphenothiazine donor, we demonstrate that a ground-state association exists between the RuL32+ and the phenothiazine prior to photoexcitation. It is this association process that is responsible for the efficient CSS formation in the bimolecular system and, by inference, also must be an essential factor in the fully intramolecular process occurring with the D-C2+-A(2+) triad analogues.
• Electron-Transfer Reactions of Ruthenium Trisbipyridyl-Viologen Donor-Acceptor Molecules: Comparison of the Distance Dependence of Electron Transfer-Rates in the Normal and Marcus Inverted Regions
  作者：Edward H. Yonemoto、Geoffrey B. Saupe、Russell H. Schmehl、Stefan M. Hubig、Richard L. Riley、Brent L. Iverson、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/ja00090a026

  日期：1994.6

  rates of photoinduced forward and thermal back electron transfer (ET) in a series of donor-acceptor molecules (2,2[prime]-bipyridine)[sub 2]Ru(4-CH[sub 3]-2,2[prime]-bipyridine-4[prime]) (CH[sub 2])[sub n](4,4[prime]-bipyridinium-CH[sub 3])[sup 4+] (n = 1-5,7,8) were studied by flash photolysis/transient absorbance techniques. The rate of intramolecular forward ET (MLCT quenching) in acetonitrile varies

  一系列供体-受体分子（2,2[prime]-联吡啶）[sub 2]Ru(4-CH[sub 3]-2,2[prime) 中光致正向和热反向电子转移 (ET) 的速率]-bipyridine-4[prime]) (CH[sub 2])[sub n](4,4[prime]-bipyridinium-CH[sub 3])[sup 4+] (n = 1-5,7, 8) 通过闪光光解/瞬态吸收技术研究。乙腈中分子内正向 ET（MLCT 猝灭）的速率随间隔链中碳原子数呈指数变化，最高为 n = 5，并且对于 n = 5、7、8 大致恒定，与主要[开放引号]一致短链通过键[闭引号]电子转移途径，长链通过溶剂[闭引号]途径[开引号]。β-环糊精分子对间隔链的包封减缓了前向 ET 的速率，n=7、8、与[开放引号]通过债券[开放引号] ET 途径一致。发生在 Marcus 倒置区域的反向 ET 速率也随 n 呈指数变化，但比正向
• Wasserphotolyse mit Hilfe von funktionellen Tris-(2,2?-bipyridin)ruthenium(II)-Komplexen
  作者：W. Nu�baumer、H. Gruber、G. F. Greber

  DOI：10.1007/bf00810082

  日期：1988.1