Tert-butyl trans-{4-[4-(5-benzyl[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl)cyclohexyl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl trans-{4-[4-(5-benzyl[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl)cyclohexyl}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[4-[(5-benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl]cyclohexyl]acetate
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 491.654
• InChiKey: WARUBJQMLDWFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl trans-{4-[4-(5-benzyl[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl)cyclohexyl}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-[4-[(5-Benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl]cyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoles as new inhibitors of diacylglycerol acyltransferase type 1

  摘要：

  A novel class of DGAT1 inhibitors containing a thiadiazole core has been discovered. Chemical optimization lead to inhibitors of human DGAT1 with an appropriate ADME profile and that show in vivo activity in target tissues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.006
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)环己酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 Tert-butyl trans-{4-[4-(5-benzyl[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl)cyclohexyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoles as new inhibitors of diacylglycerol acyltransferase type 1

  摘要：

  A novel class of DGAT1 inhibitors containing a thiadiazole core has been discovered. Chemical optimization lead to inhibitors of human DGAT1 with an appropriate ADME profile and that show in vivo activity in target tissues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.006

文献信息

• THIADIAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Fett Eykmar

  公开号：US20120040984A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to compounds of the formula (I) either (i) in the state of a base or an acid addition salt, or (ii) in the state of an acid or a base addition salt, as well as to a method for preparing same and to the therapeutic applications thereof.

  这项发明涉及到化合物的公式（I），无论是（i）处于碱态或酸盐形式，还是（ii）处于酸态或碱盐形式，以及制备该化合物的方法和其治疗应用。
• Thiadiazole and oxadiazole derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：Fett Eykmar

  公开号：US08546391B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The invention relates to compounds of the formula (I) either (i) in the state of a base or an acid addition salt, or (ii) in the state of an acid or a base addition salt, as well as to a method for preparing same and to the therapeutic applications thereof.

  本发明涉及公式（I）化合物，它们可以是（i）作为碱或酸加成盐的状态，或者（ii）作为酸或碱加成盐的状态，以及制备它们的方法和其治疗应用。
• US8546391B2
  申请人：——

  公开号：US8546391B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• Thiadiazoles as new inhibitors of diacylglycerol acyltransferase type 1
  作者：Patrick Mougenot、Claudie Namane、Eykmar Fett、Florence Camy、Rommel Dadji-Faïhun、Gwladys Langot、Catherine Monseau、Bénédicte Onofri、François Pacquet、Cécile Pascal、Olivier Crespin、Majdi Ben-Hassine、Jean-Luc Ragot、Thao Van-Pham、Christophe Philippo、Florence Chatelain-Egger、Philippe Péron、Jean-Christophe Le Bail、Etienne Guillot、Philippe Chamiot-Clerc、Marie-Aude Chabanaud、Marie-Pierre Pruniaux、Friedemann Schmidt、Olivier Venier、Eric Nicolaï、Fabrice Viviani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.006

  日期：2012.4

  A novel class of DGAT1 inhibitors containing a thiadiazole core has been discovered. Chemical optimization lead to inhibitors of human DGAT1 with an appropriate ADME profile and that show in vivo activity in target tissues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.