7-amino-3,6-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 32016-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-amino-3,6-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 3,6-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine；7-amino-3,6-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3,6-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine；3,6-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine；3,6-Diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamin；3,6-Diphenyl-7-amino-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 32016-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: BCEDTUZUUXMOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3,6-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4,5-dihydro-3,6-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bellec, Christian; Maitte, Pierre; Armand, Joseph, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2826 - 2832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-piperidin-1-ylacrylonitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.04h， 生成 7-amino-3,6-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi; Elnagdy, Hanan M. F.; Elkholy, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 903 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies with enaminonitriles: Synthesis and chemical reactivity of 2‐phenyl‐3‐piperidin‐1‐yl acrylonitrile under microwave heating
  作者：Abdellatif M. Salaheldin、Maryana K. Alphy

  DOI：10.1002/jhet.5570450202

  日期：2008.3

  Benzyl cyanide reacts with triethylorthoformate and piperidine in DMF solution to yield the title compound 2. This reacted with aromatic amines to yield either aminoacrylonitriles or quinoline depending on reaction conditions and substitution pattern on the aromatic amine. The reaction of compound 2 with hydrazine hydrate could only be effected in the microwave oven and resulted in the formation of

  苄基氰化物在DMF溶液中与原甲酸三乙酯和哌啶反应生成标题化合物2。根据芳族胺的反应条件和取代方式，它与芳族胺反应生成氨基丙烯腈或喹啉。化合物2与水合肼的反应只能在微波炉中进行，导致氨基吡唑7的形成。7的重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到吡唑并[5,1- c ]-[1,2,4]三嗪衍生物。
• Development of 7-Aminopyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines as Anti-Candida and Antibacterial Agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Gulshan Singh、Virender Kumar、Eakta Masan、Pranay Jain

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833622

  日期：2021.1.2

  (2021). Development of 7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as Anti-Candida and Antibacterial Agents. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 42-51.

  （2021年）。7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶类药物作为抗念珠菌和抗菌剂的开发。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第42-51页。
• 2H-Pyrazol-3-ylamines as precursors for the synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Hany Fakhry Anwar、Daisy Hanna Fleita、Heinz Kolshorn、Herbert Meier、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f16

  日期：——

  Substituted aminopyrazoles (5a-d) were synthesized and reacted with bidentate electrophiles to afford pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The regioorientation of reagents has been determined by (N, H) HMBC measurements as well as an X-ray crystal structure determination.

  合成取代的氨基吡唑 (5a-d) 并与双齿亲电试剂反应得到吡唑并 [1,5-a] 嘧啶。试剂的区域取向已通过 (N, H) HMBC 测量以及 X 射线晶体结构测定确定。
• Alcalde et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1974, vol. 11, p. 423
  作者：Alcalde et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1033,1043
  作者：Alberti

  DOI：——

  日期：——

表征谱图