3-phenyl-thiazolo[2',3':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole | 61054-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-thiazolo[2',3':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 1-phenyl-thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole；1-Phenyl[1,3]thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-phenyl-5-thia-2,7,8,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),3,6,8,10,12,14-heptaene
• CAS: 61054-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄S
• 分子量: 302.359
• InChiKey: OVGLRXMIGWENAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazono]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-thiazolo[2',3':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some New Spiro, Isolated and Fused Heterocycles Based on 1<i>H</i>-indole-2-One
  作者：T. I. El-Emary、R. A. Ahmed、E. A. Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200100134

  日期：2001.10

  The reaction of 3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) with a variety of active methylene compounds, thioglycolic acid, glycine, hydrazine hydrate and phenyl hydrazine led to the formation of compounds 4a-d-10. 3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 on reaction with α-halocarbonyl compounds gave compounds 11a-c, 12a-c. The latter compounds on heating with phosphoryl chloride, cyclization

  3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) 与多种活性亚甲基化合物、巯基乙酸、甘氨酸、水合肼和苯肼反应生成化合物 4a-d-10。3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 与 α-卤代羰基化合物反应得到化合物 11a-c、12a-c。后一种化合物在与磷酰氯一起加热时，通过失水发生环化，得到角四环化合物13a、b和14a-c。氰基乙腙衍生物 3 在原甲酸三乙酯中加热后很容易环化，得到三环体系，氧代哒嗪基吲哚 15。另一方面，3 与亚苄基丙二腈和亚苄基乙基氰基乙酸酯的反应得到吡喃基腙衍生物 16a、b。