(E)-3-(3-methoxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one | 112014-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 112014-56-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: NNXVIEWKGKMBNP-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3Z)-3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-(3-methoxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449

文献信息

• Biological Evaluation of 3-Benzylidenechromanones and Their Spiropyrazolines-Based Analogues
  作者：Angelika A. Adamus-Grabicka、Magdalena Markowicz-Piasecka、Marcin Cieślak、Karolina Królewska-Golińska、Paweł Hikisz、Joachim Kusz、Magdalena Małecka、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.3390/molecules25071613

  日期：——

  3-benzylidenechromanones and their spiropyrazoline analogues towards four cancer cell lines. Our results indicate that parent compounds 1 and 9 with a phenyl ring at C2 have lower cytotoxic activity against cancer cell lines than their spiropyrazolines analogues. Analysis of IC50 values showed that the compounds 3 and 7 exhibited higher cytotoxic activity against cancer cells, being more active than

  合成了一系列 3-苄叉基茂酮 1、3、5、7、9 及其螺吡唑啉类似物 2、4、6、8、10。X 射线分析证实，化合物 2 和 8 在 P21/n 空间群的单斜晶系中结晶，每个不对称单元中有一个和三个分子。被分析化合物的晶格通过氢键增强。该研究的主要目的是评估 3-亚苄基色满酮及其螺吡唑啉类似物对四种癌细胞系的抗增殖潜力。我们的结果表明，在 C2 处具有苯环的母体化合物 1 和 9 对癌细胞系的细胞毒活性低于它们的螺吡唑啉类似物。IC50值分析表明化合物3和7对癌细胞具有较高的细胞毒活性，比参考化合物（4-色满酮或槲皮素）活性更高。该研究的结果表明，将吡唑啉环并入 3-亚芳基黄烷酮可提高化合物的活性，因此可用于寻找新的抗癌剂。进一步的分析使我们能够证明这些化合物对细胞周期具有很强的抑制作用。例如，化合物 2、10 诱导 60% 的 HL-60 细胞在 G2/M 期停滞。使用 DNA 切割保护试验，我们还证明了测试化合物与
• Mallik, Uttam K; Saha, Murari M; Mallik, Asok K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 11, p. 753 - 758
  作者：Mallik, Uttam K、Saha, Murari M、Mallik, Asok K

  DOI：——

  日期：——
• Flavanoids. Part 6. The kinetics and mechanism of base-catalysed isomerisation of 3-arylideneflavanones
  作者：Dilip Dattatraya Dhavale、Poonam Joshi、Keshav Gangadhar Marathe

  DOI：10.1039/p29870000449

  日期：——

  Base-catalysed Z→E conversion of 3-arylideneflavanones provide a unique system suitable for kinetic studies by 1H n.m.r. spectroscopy. Isomerisation studies of 10 enones in [2H5] pyridine showed that a first-order unimolecular reaction was taking place. The Hammett σ–ρ relationship is not adequate to accommodate the substituent effect on rate in the case of p- and m-nitro-3-benzylidene derivatives

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。