2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 346685-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 346685-14-1
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 377.283
• InChiKey: USOBIICAAIZROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类的铱催化立体选择性转移氢化

  摘要：

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01006
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以59%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺金催化的加氢胺化/环化工艺从邻苯二胺和炔丙醇中构建1,5-苯二氮卓骨架

  摘要：

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01720

文献信息

• New access to the one-pot solvent-free synthesis of 4,5-dihydro-pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]diazepines and 2,3-dihydro-benzo[<i>b</i>][1,4]diazepines by microwave irradiation
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra、Subrata Jana

  DOI：10.1002/jhet.148

  日期：2009.9

  pyridodiazepines and benzodiazepines have been synthesized in solvent and catalyst free microwave condition from aryl/heteroaryl diamines and β-aryl vinyl ketones. The yields of the reactions varied with the substituents attached to the aryl/heteroaryl diamines. This common protocol is equally effective for the synthesis of pyridodiazepines and benzodiazepines with pharmacological interest, though in case

  在无溶剂和无催化剂的微波条件下，由芳基/杂芳基二胺和β-芳基乙烯基酮合成了一系列不同取代的吡啶二氮杂卓和苯并二氮杂卓。反应的产率随与芳基/杂芳基二胺连接的取代基而变化。该通用方案对于合成具有药理学意义的吡啶二氮杂卓和苯并二氮杂卓同样有效，尽管在吡啶二氮杂卓的情况下，所需时间比苯并二氮杂更长。J.杂环化​​学，（2009）。
• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Iridium-Catalyzed Stereoselective Transfer Hydrogenation of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Changmeng Liu、Yang Chen、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01006

  日期：2022.9.16

  the angle of attack for hydride delivering revealed, stereoelectronically, that the steric interaction between the N-protecting group and the sterically large iridium hydride intermediate constitutes the main contributor to the excellent stereochemical control. Highly deuterated products can also be accessible with DCO2D as the deuteride donor. The observed primary kinetic isotope effect (kH/kD = 4

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。