(E)-5-(3-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylthio)-penta-1,4-dien-3-one | 114577-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(3-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylthio)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (E)-5-(3-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one；(4E)-5-(3-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 114577-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S₂
• 分子量: 280.412
• InChiKey: JNKSJBLGGZASOK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylthio)-penta-1,4-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-methoxy-3-[(E)-2-(3-methylsulfanylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to StilbenesviaCationic Cycloaromatization

  摘要：

  在醚-三氟化硼络合物存在下，通过阳离子环芳香化相应的（δ-烯丙基-δ-羟基肉桂基）-烯酮二硫代乙缩醛衍生物 2a-j 的方法，开发出了取代的二苯乙烯类化合物 3a-j 的新路线。羟基二硫代乙醛 2a-j 是通过烯丙基或巴豆基溴化镁与相应的苯乙烯基δ,δ²-双（甲硫基）乙烯基酮 1a-j 进行 1,2 加成而得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27919
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(E)-5-(3-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylthio)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation

  摘要：

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.008

文献信息

• Polarized Ketene Dithioacetals; 55:¹Synthesis of Novel 5-Aryl-2-methylthio-4<i>H</i>-pyran-4-ones from Cinnamoylketene Dithioacetals
  作者：B. Deb、C. V. Asokan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1987-28112

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-aryl-2-methylthio-4H-pyran-4-ones 4a-h has been developed from the corresponding cinnamoylketene dithioacetals 1a-h in three successive steps. In the first step, 1a-h were oxidized with alkaline hydrogen peroxide to give the corresponding (β-aryl-,α,β-epoxypropanoyl)ketene dithioacetals 2a-h in 78-89% overall yields. In the second step the epoxyketones 2a-h were subjected to rearrangement in the presence of ether-boron trifluoride complex to give the corresponding (α-formyl-α-phenylacetyl)ketene dithioacetals 3a-h, which were then cyclized in the third step by refluxing in acetic acid/ethanol to afford the title compounds in good yields.

  从相应的肉桂烯酮二硫代乙醛 1a-h 开始，分三个步骤合成了 5-芳基-2-甲硫基-4H-吡喃-4-酮 4a-h 的新方法。 第一步，用碱性过氧化氢氧化 1a-h，得到相应的（δ-芳基-,δ±,δ-环氧丙酰基）烯酮二硫代乙醛 2a-h，总产率为 78-89%。在第二步中，环氧酮 2a-h 在醚-三氟化硼络合物存在下进行重排，得到相应的（δ-甲酰基-δ-苯乙酰基）烯酮二硫代乙醛 3a-h，然后在第三步中通过在醋酸/乙醇中回流环化，以良好的收率得到标题化合物。
• Synthesis of chiral α-carbonyl-δ-nitro-ketenedithioacetals via l-proline-catalyzed Michael addition reaction
  作者：Mathiyazhagan Arun Divakar、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1007/s11164-017-3025-1

  日期：2017.12

  Abstract Regioselective synthesis of 1,1-bis(methylthio)-6-nitro-5-arylhex-1-en-3-one has been achieved from α-alkenoylketene dithioacetals with nitromethane using l-proline catalyst via Michael addition. The synthesized compounds 3a–j were well characterised by NMR and mass spectral techniques. One of the structures was confirmed by single crystal XRD. The enantioselectivity and its specific rotation

  摘要 使用1-脯氨酸催化剂，通过迈克尔加成反应，由α-链烯基酮烯二硫缩醛与硝基甲烷实现了1,1-双（甲硫基）-6-硝基-5-芳基己基-1-en-3-one的区域选择性合成。合成的化合物3a – j通过NMR和质谱技术得到了很好的表征。结构之一通过单晶XRD确认。分析了合成化合物的对映选择性及其比旋光度。筛选所有化合物的抗氧化性能，大多数化合物具有清除自由基的能力。 图形概要
• Singh, L. W.; Ila, H.; Junjappa, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 607 - 610
  作者：Singh, L. W.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——
• Reformatskii reaction on .alpha.-oxo ketene dithioacetals: synthesis of substituted and fused ethyl 2-hydroxy-6-(methylthio)benzoates, 6-(methylthio)pyran-2-ones, and 6-(methylthio)-2(1H)pyridone derivatives
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo00308a015

  日期：1990.10
• THOMAS, ABRAHAM;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4295-4302
  作者：THOMAS, ABRAHAM、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——