3,6-二(吡啶-4-基)哒嗪 | 204254-06-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二(吡啶-4-基)哒嗪
• 英文名称: 3,6-bis(4-pyridyl)-1,2-diazine
• 英文别名: 3,6-di(pyridin-4-yl)pyridazine；3,6-bis(4-pyridyl)pyridazine；3,6-dipyridin-4-ylpyridazine
• CAS: 204254-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: DEZYXXNTIANXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  502.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(吡啶-4-基)哒嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,5-Bis(4-pyridinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 3,6-二吡啶基哒嗪前体的电化学还原功能化 2,5-二吡啶基吡咯

  摘要：

  研究了吡啶基哒嗪衍生物通过电化学还原缩环成相应的吡咯，并讨论了哒嗪前体的取代基对反应过程的影响。循环伏安法研究强调了取代基对哒嗪环的吸电子或供电子效应，这决定了它们制备电解的反应途径。缩环过程伴随着氮气的挤出，通过两个随后的双电子、双质子过程通过 1,2-二氢哒嗪中间体进行。后者可以重新排列成可分离的 1,4-二氢哒嗪或通过歧化或通过涉及两个电子和两个质子的第二次电化学还原形成吡咯。X射线结构，荧光光谱，吡啶基吡咯序列的构象分析支持了这项研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701115
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 一水合肼 作用下， 生成 3,6-二(吡啶-4-基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  模板定向合成含哒嗪的四阳离子环烷用于构建[2]轮烷

  摘要：

  摘要得益于其弯曲的分子结构，采用模板指导的方法合成了含3,6-哒嗪基的四阳离子环烷（1），分离产率高达92％。该模板指导的策略被进一步用于有效地构建[2]轮烷。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.002

文献信息

• Pyridazine and Pyrrole Compounds, Processes For Obtaining Them and Uses
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100298562A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to nonlinear oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to oligopyrroles and to the uses of the pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the uses in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及非线性寡吡啶化合物，以及获得它们的方法，它们的用途，以及将它们还原为寡吡咯和所获得的吡啶基吡咯和寡吡咯化合物的用途。该发明特别涉及用作药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理的用途，以及在材料、环境、电子和光学领域的用途。
• LINEAR PYRIDAZINE AND PYRROLE COMPOUNDS, METHOD FOR OBTAINING THEM AND APPLICATIONS
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100004443A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to linear pyridazine compounds, and more particularly to those of these compounds which are oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to pyrroles and to the uses of the pyrrole, pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the applications in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及线性吡啶二氮杂环化合物，更特别涉及这些化合物中的寡吡啶二氮杂环化合物，以及获取它们的方法、它们的用途，以及它们还原为吡咯并利用所得的吡咯、吡啶二氮杂吡咯和寡吡咯化合物的用途。本发明特别涉及作为药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理情况，以及在材料、环境、电子和光学领域的应用。
• The difference in the CO₂adsorption capacities of different functionalized pillar-layered metal–organic frameworks (MOFs)
  作者：Xiang-Jing Gao、He-Gen Zheng

  DOI：10.1039/d1dt00498k

  日期：——

  A series of isostructural pillar-layered MOFs with different functional groups have different CO₂adsorption capacities.

  一系列具有不同功能基团的等结构柱状层状MOF具有不同的CO2吸附能力。
• Perturbation of Spin Crossover Behavior by Covalent Post-Synthetic Modification of a Porous Metal-Organic Framework
  作者：John E. Clements、Jason R. Price、Suzanne M. Neville、Cameron J. Kepert

  DOI：10.1002/anie.201402951

  日期：2014.9.15

  Covalent post‐synthetic modification is a versatile method for gaining high‐level synthetic control over functionality within porous metal–organic frameworks and for generating new materials not accessible through one‐step framework syntheses. Here we apply this topotactic synthetic approach to a porous spin crossover framework and show through detailed comparison of the structures and properties of

  共价后合成修饰是一种通用方法，可对多孔金属有机框架内的功能进行高级综合控制，并生成单步框架合成无法获得的新材料。在这里，我们将这种全能合成方法应用于多孔自旋交联骨架，并通过对合成和共价改性相的结构和性质进行详细比较来表明，改性反应是通过热活化的单晶至单晶定量地进行的。晶体转变产生一种具有较低的自旋转换温度，降低的晶格协同性和改变的颜色的材料。
• Reaction Kinetics using a Chemputable Framework for Data Collection and Analysis
  作者：Bartosz M. Matysiak、Dean Thomas、Leroy Cronin

  DOI：10.1002/anie.202315207

  日期：2024.2.26

  Automated chemistry platforms have been widely explored, but many focus on fixed tasks for chemical synthesis or analysis. However, a typical synthetic chemistry workflow utilizes both, such as kinetic measurements for reaction development and optimization. Due to their repetitive and time‐consuming nature, kinetic measurements are often omitted, which limits the mechanistic investigation of reactions. Herein, we present a “Chemputer” platform with on‐line analytics (UV/Vis, NMR) which automates routine kinetic measurements. The system's capabilities are showcased by exploring an inverse electron‐demand Diels–Alder using initial rate measurements, a metal complexation using variable time normalization analysis (VTNA), and formation of a series of tosylamide derivatives using Hammett analysis. Over 60 individual experiments are presented which required minimal intervention, highlighting the significant time savings of automation. Owing to the modular design of the platform, which facilitates rapid integration of commercial analytical tools, our approach is widely accessible and adjustable to the reaction under investigation. The platform is operated using the chemical programming language, XDL, hence experimental procedures and results are stored in a precise, computer‐readable format. We propose that widespread adoption of this reporting protocol in the chemical community could build a database of validated kinetic data beneficial for Machine Learning.

  摘要 自动化化学平台已得到广泛探索，但许多平台只关注化学合成或分析的固定任务。然而，典型的合成化学工作流程会同时使用这两种方法，例如用于反应开发和优化的动力学测量。由于其重复性和耗时性，动力学测量往往被省略，从而限制了反应的机理研究。在此，我们将介绍一个具有在线分析功能（紫外/可见光、核磁共振）的 "化学计算机 "平台，该平台可自动进行常规动力学测量。通过使用初始速率测量来探索反电子需求的 Diels-Alder、使用可变时间归一化分析（VTNA）来探索金属络合以及使用 Hammett 分析来探索一系列甲苯磺酰胺衍生物的形成，展示了该系统的能力。报告中介绍了 60 多项实验，这些实验只需极少的干预，突出显示了自动化大大节省了时间。由于该平台采用模块化设计，便于快速集成商业分析工具，因此我们的方法可广泛使用，并可根据所研究的反应进行调整。该平台使用化学编程语言 XDL 进行操作，因此实验过程和结果均以精确的、计算机可读的格式存储。我们认为，在化学界广泛采用这种报告协议，可以建立一个有利于机器学习的有效动力学数据数据库。