methyl 2-bromo-2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate | 950744-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate；methyl 2-bromo-2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetate
• CAS: 950744-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂Si
• 分子量: 325.277
• InChiKey: SPTYPQJTOATFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl 2-[1-(1,4,7,10-tetraazacyclodecane)-4,7,10-tris(tert-butylacetate)]-2-(4-ethynylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）衍生物的化学选择连接到未保护的多官能化合物上。

  摘要：

  描述了方便的合成新的双官能聚（氨基羧酸盐）螯合剂，其允许化学选择性地附着到高度官能化的生物分子上。基于众所周知的螯合剂1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA），我们通过烷基化1,4,7,10-合成了带有附加官能团的新型双功能螯合剂四氮杂环十二烷（环烷）与一当量的对官能化的2-溴苯基乙酸烷基酯和三当量的2-溴乙酸叔丁基酯。所得的化合物，其包含额外的羰基或炔烃官能团，允许通过点击反应以快速的方式对适当官能化的未保护生物分子进行位点特异性标记。通过化学选择性肟连接和CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将我们的新DOTA衍生物与生长抑素类似物Tyr3-奥曲肽连接，可以证明这一点。含有放射性金属化合物的小鼠的初步生物分布研究证明了所描述的DOTA偶联的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700231
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 2-bromo-2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）衍生物的化学选择连接到未保护的多官能化合物上。

  摘要：

  描述了方便的合成新的双官能聚（氨基羧酸盐）螯合剂，其允许化学选择性地附着到高度官能化的生物分子上。基于众所周知的螯合剂1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA），我们通过烷基化1,4,7,10-合成了带有附加官能团的新型双功能螯合剂四氮杂环十二烷（环烷）与一当量的对官能化的2-溴苯基乙酸烷基酯和三当量的2-溴乙酸叔丁基酯。所得的化合物，其包含额外的羰基或炔烃官能团，允许通过点击反应以快速的方式对适当官能化的未保护生物分子进行位点特异性标记。通过化学选择性肟连接和CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将我们的新DOTA衍生物与生长抑素类似物Tyr3-奥曲肽连接，可以证明这一点。含有放射性金属化合物的小鼠的初步生物分布研究证明了所描述的DOTA偶联的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700231

文献信息

• Chelating Agent
  申请人：Knör Sebastian

  公开号：US20100081799A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A compound of the formula: wherein R 1 is selected from H, methyl, ethyl, carboxyl protecting groups and hydrophilic moieties, R 2 and R 3 are independently selected from H, methyl, ethyl and carboxyl protecting groups, R 4 is selected from H, methyl, ethyl, hydrophilic moieties and carboxyl protecting groups, and R 5 is an aryl, heteroaryl, alkyl or a combination of these groups and is substituted with a carbonyl group, an aminooxy group or a functional group suitable for participating in a cycloaddition reaction. The compounds of the invention may be useful as bifunctional chelating agents which allow chemoselective attachment to targeting molecules.

  该化合物的化学式为：其中R1选自H、甲基、乙基、羧基保护基和亲水基；R2和R3分别选自H、甲基、乙基和羧基保护基；R4选自H、甲基、乙基、亲水基和羧基保护基；R5是芳基、杂芳基、烷基或这些基团的组合，并且被一个羰基、氨氧基或适用于参与环加成反应的官能团所取代。该发明的化合物可用作双功能螯合剂，可允许与靶向分子进行化学选择性的连接。
• WO2008/68516
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Novel 1,4,7,10-Tetraazacyclodecane-1,4,7,10-Tetraacetic Acid (DOTA) Derivatives for Chemoselective Attachment to Unprotected Polyfunctionalized Compounds
  作者：Sebastian Knör、Armin Modlinger、Thorsten Poethko、Margret Schottelius、Hans-Jürgen Wester、Horst Kessler

  DOI：10.1002/chem.200700231

  日期：2007.7.16

  e (cyclen) with one equivalent of para-functionalized alkyl 2-bromophenyl-acetate and three equivalents of tert-butyl 2-bromoacetate. The resulting compounds, which contain an additional carbonyl or alkyne functionality, allow site specific labeling of appropriately functionalized unprotected biomolecules in a rapid manner via click reactions. This was demonstrated by the attachment of our new DOTA

  描述了方便的合成新的双官能聚（氨基羧酸盐）螯合剂，其允许化学选择性地附着到高度官能化的生物分子上。基于众所周知的螯合剂1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA），我们通过烷基化1,4,7,10-合成了带有附加官能团的新型双功能螯合剂四氮杂环十二烷（环烷）与一当量的对官能化的2-溴苯基乙酸烷基酯和三当量的2-溴乙酸叔丁基酯。所得的化合物，其包含额外的羰基或炔烃官能团，允许通过点击反应以快速的方式对适当官能化的未保护生物分子进行位点特异性标记。通过化学选择性肟连接和CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将我们的新DOTA衍生物与生长抑素类似物Tyr3-奥曲肽连接，可以证明这一点。含有放射性金属化合物的小鼠的初步生物分布研究证明了所描述的DOTA偶联的适用性。