2-(R)-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)pentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester | 817562-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(R)-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)pentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester
• 英文别名: (2R)-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)pentanedioic acid 1-t-butyl 5-benzyl ester；5-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R)-2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)pentanedioate
• CAS: 817562-88-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₄
• 分子量: 448.606
• InChiKey: GWRMVHATOMSPCB-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)pentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester 、 溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以223 g的产率得到2-(R)-2-(4,7,10-tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-pentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（叔丁基）-2- （R）-2-（4,7,10-Tris叔丁基羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基）-戊二酸的多克不对称合成方法的开发酯，（- [R ）-叔-Bu 4 -DOTAGA （1）

  摘要：

  手性四氮杂大环2-（R）-2-（4,7,10-三叔丁基丁基羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基）-戊二酸的多克不对称合成方法1 -叔丁基酯（（[R ）-叔-Bu 4 -DOTAGA，4）已经设计和展示。九步合成法改进了2-（S）-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸叔丁酯8的合成，该酯是新型烷基化剂（S）-5-苄基1-叔丁基的前体2-（甲基磺酰氧基）戊二酸酯12，用于以高光学纯度将正交保护的手性谷氨酸臂引入1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环）核。环烯衍生物（[R ）-吨-Bu 4 -DOTAGA，4，一种用于磁共振成像中的用途的关键中间体（MRI）的候选，以高化学（≥95％）和光（EE≥97％）纯度产生。开发的方法成功地应用于的千克规模的cGMP合成（- [R ） -吨-Bu 4 -DOTAGA。

  DOI：

  10.1021/op8002932
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-2-(methylsulfonyloxy)pentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester 、 轮环藤宁 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以174 g的产率得到2-(R)-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)pentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（叔丁基）-2- （R）-2-（4,7,10-Tris叔丁基羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基）-戊二酸的多克不对称合成方法的开发酯，（- [R ）-叔-Bu 4 -DOTAGA （1）

  摘要：

  手性四氮杂大环2-（R）-2-（4,7,10-三叔丁基丁基羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基）-戊二酸的多克不对称合成方法1 -叔丁基酯（（[R ）-叔-Bu 4 -DOTAGA，4）已经设计和展示。九步合成法改进了2-（S）-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸叔丁酯8的合成，该酯是新型烷基化剂（S）-5-苄基1-叔丁基的前体2-（甲基磺酰氧基）戊二酸酯12，用于以高光学纯度将正交保护的手性谷氨酸臂引入1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环）核。环烯衍生物（[R ）-吨-Bu 4 -DOTAGA，4，一种用于磁共振成像中的用途的关键中间体（MRI）的候选，以高化学（≥95％）和光（EE≥97％）纯度产生。开发的方法成功地应用于的千克规模的cGMP合成（- [R ） -吨-Bu 4 -DOTAGA。

  DOI：

  10.1021/op8002932

文献信息

• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
• US8048906B2
  申请人：——

  公开号：US8048906B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• Development of a Multigram Asymmetric Synthesis of 2-(<i>R</i>)-2-(4,7,10-Tris <i>tert</i>-Butylcarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-pentanedioic Acid, 1-<i>tert</i>-Butyl Ester, (<i>R</i>)-<i>tert</i>-Bu₄-DOTAGA
  作者：Stuart G. Levy、Vincent Jacques、Kevin Li Zhou、Shirley Kalogeropoulos、Kelly Schumacher、John C. Amedio、Jonathan E. Scherer、Steven R. Witowski、Richard Lombardy、Karsten Koppetsch

  DOI：10.1021/op8002932

  日期：2009.5.15

  A process for the multigram asymmetric synthesis of the chiral tetraazamacrocycle 2-(R)-2-(4,7,10-tris tert-butylcarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-pentanedioic acid, 1-tert-butyl ester ((R)-tert-Bu4-DOTAGA, 4) has been devised and demonstrated. The nine-step synthesis features an improved synthesis of 2-(S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid, tert-butyl ester 8, the precursor to the

  手性四氮杂大环2-（R）-2-（4,7,10-三叔丁基丁基羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基）-戊二酸的多克不对称合成方法1 -叔丁基酯（（[R ）-叔-Bu 4 -DOTAGA，4）已经设计和展示。九步合成法改进了2-（S）-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸叔丁酯8的合成，该酯是新型烷基化剂（S）-5-苄基1-叔丁基的前体2-（甲基磺酰氧基）戊二酸酯12，用于以高光学纯度将正交保护的手性谷氨酸臂引入1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环）核。环烯衍生物（[R ）-吨-Bu 4 -DOTAGA，4，一种用于磁共振成像中的用途的关键中间体（MRI）的候选，以高化学（≥95％）和光（EE≥97％）纯度产生。开发的方法成功地应用于的千克规模的cGMP合成（- [R ） -吨-Bu 4 -DOTAGA。