(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid hydrochloride | 140409-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-nor-C-statine hydrochloride；[(1S,2R)-1-carboxy-3-cyclohexyl-1-hydroxypropan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 140409-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 237.727
• InChiKey: NPQZMSTUVAOAFH-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)cyclohexylacetaldimine 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合子法制备高对映体纯度的去甲他汀及其类似物的新途径

  摘要：

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89019-9

文献信息

• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids. A Stereodivergent Approach
  作者：Yutaka Aoyagi、Rajendra P. Jain、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0042332

  日期：2001.4.1

  The stereocontrolled asymmetric synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids has been investigated via the Lewis acid-promoted cyanation of (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazines with trimethylsilyl cyanide. Base-catalyzed hydrolysis of the resulting cyano compounds proceeds with excellent stereoselectivity, providing access to diastereomerically pure

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。
• Matsuda, Fuyuhiko; Matsumoto, Teruyo; Ohsaki, Masako, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 723 - 724
  作者：Matsuda, Fuyuhiko、Matsumoto, Teruyo、Ohsaki, Masako、Ito, Yoshio、Terashima, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• New and efficient routes to norstatine and its analogs with high enantiomeric purity by β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud、Mangzhu Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89019-9

  日期：1992.9

  Norstatine and its analogs, i.e., 3-amino-2-hydroxyalkanoic acids, with high enantiomeric purity are obtained through effecient asymmetric synthesis of 3-silyloxy-β-lactams by chiral enolate - imine cyclocondensation, followed by hydrolysis.

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。