2-(1-Hydroxyethyl)-3-ethylpyrazin | 32974-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-Hydroxyethyl)-3-ethylpyrazin
• 英文别名: 1-(3-ethyl-pyrazin-2-yl)-ethanol；3-Ethyl-I+/--methyl-2-pyrazinemethanol；1-(3-ethylpyrazin-2-yl)ethanol
• CAS: 32974-94-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: ZKWZEEVGOSRMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-乙基吡嗪 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(1-Hydroxyethyl)-3-ethylpyrazin
  参考文献：
  名称：

  铝催化不对称硼氢化杂芳基酮

  摘要：

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10364

文献信息

• Production of monoacylpyrazines
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0076085A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  This invention provides a process for preparing monoacylpyrazines which involves coreacting an aldehyde (R-CHO) and a pyrazine compound corresponding to the formula: where R1, R2 and R3 are substituents selected from hydrogen and alkyl groups, and R1 and R when taken together with connecting elements may form an alicyclic or aromatic structure, and R in the aldehyde compound is selected from aliphatic, alicyclic and aromatic groups under free radical conditions in a heterogeneous reaction medium consisting of an organic phase and an aqueous phase. The compounds prepared have the formula: where R, R', R2 and R3 are as previously defined, which is then recovered.

  本发明提供了一种制备单酰基吡嗪的工艺，该工艺包括在由有机相和水相组成的异相反应介质中，在自由基条件下，将醛（R-CHO）和式中所对应的吡嗪化合物进行共反应： 式中 R1、R2 和 R3 是选自氢和烷基的取代基，R1 和 R 与连接元素结合在一起时可形成脂环族或芳香族结构，醛化合物中的 R 选自脂肪族、脂环族和芳香族基团。 所制备的化合物具有式： 式中 R、R'、R2 和 R3 如前定义，然后将其回收。
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。