(Z)-ethyl-4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate | 1147012-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl-4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1147012-67-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: WPURPBGEXWVNCP-LBYKVGFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl-4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-6-((2S,4S)-2,4-Dihydroxy-pentyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-二乙酸隐核石的短全合成

  摘要：

  通过采用三组分关键偶联、β-羟基酮的非对映选择性还原和 Z-选择性 HWE 反应作为关键转化，实现了 (+)-二乙酸隐核糖酯的短合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)107
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (di-o-tolylphosphono)acetate 、 2-[(4S,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以95 mg的产率得到(Z)-ethyl-4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-二乙酸隐核石的短全合成

  摘要：

  通过采用三组分关键偶联、β-羟基酮的非对映选择性还原和 Z-选择性 HWE 反应作为关键转化，实现了 (+)-二乙酸隐核糖酯的短合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)107

文献信息

• A Short Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Mukund K. Gurjar、Neelarapu Raghupathi、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.3987/com-08-s(f)107

  日期：——

  A short synthesis of (+)-cryptocarya diacetate was achieved by employing three component linchpin coupling, diastereoselective reduction of β-hydroxyketone, and Z-selective HWE reaction as key transformations.

  通过采用三组分关键偶联、β-羟基酮的非对映选择性还原和 Z-选择性 HWE 反应作为关键转化，实现了 (+)-二乙酸隐核糖酯的短合成。