3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1,1'-dioxide | 228703-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1,1'-dioxide
• 英文别名: 3,3'-Dimethyl-2,2'-bipyridyl-N,N'-dioxid；3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine-N,N'-dioxide；rac-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1,1'-dioxide；3,3'-dimethyl-[2,2']bipyridinyl 1,1'-dioxide；3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridyl-N,N'-dioxide；3-Methyl-2-(3-methyl-1-oxopyridin-1-ium-2(1H)-ylidene)pyridin-1(2H)-olate；3-methyl-2-(3-methyl-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 228703-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: OSJBNOBMBJOACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1,1'-dioxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 20.0h， 以30.2%的产率得到4,4'-dinitro-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridyl-N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRIDINE OXIDE COMPOUND, AND PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE WITH THE USE OF THE SAME

  摘要：

  该发明涉及一种由化学式（I）表示的吡啶氧化合物，其光学活性化合物，盐和水合物，以及在该化合物存在的情况下，执行以下操作：1）从羧酸等效物和醇或胺生成酯化合物或酰胺化合物的方法，2）不对称酯化反应或3）不对称酰胺化反应。在化学式（I）中，每个R1可能与另一个R1相同或不同，每个R1代表一个烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子，硫原子或氮原子；每个R2可能与另一个R2相同或不同，每个R2代表氢原子，烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子或类似物，而R3和R4可能相同或不同，R3和R4各自代表氢原子，烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子或类似物。

  公开号：

  US20090062548A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,2-联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Control of Ligand Conformation: Asymmetric Epoxidation Using Achiral (Salen)manganese(III) Complex

  摘要：

  在轴向手性联吡啶 N,N′-二氧化物 4 的存在下，使用非手性（沙伦）锰（III）配合物 5 作为催化剂，实现了 2,2-二甲基苯并吡喃衍生物的高对映选择性和良好的化学收率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2732

文献信息

• Preparation, Stereochemistry, and Kinetics of Isomerization and Racemization of Acetylacetonato Complexes of Chromium(III) Containing 2,2′-Bipyridine<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide or Its 3,3′-Dimethyl Derivative
  作者：Hideaki Kanno、Shunji Utsuno、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.57.3443

  日期：1984.12

  New acetylacetonato (acac) chromium(III) complexes of the type, [Cr(acac)3−nLn]n+ (n=1 and 2), where L denotes a seven-membered chelate ligand, 2,2′-bipyridine N,N′-dioxide (bpdo) or 3,3′-dimethyl-2,2′-bipyridine N,N′-dioxide (rac- or R-mbdo), were prepared. Optically active [Cr(acac)2(R-mbdo)]+ and [Cr(acac)(R-mbdo)2]2+ yielded only one isomer and were assigned to Δ(λ)(lel) and Δ(λλ)(lel2), respectively

  [Cr(acac)3−nLn]n+ (n=1 和 2) 类型的新乙酰丙酮 (acac) 铬 (III) 配合物，其中 L 表示七元螯合配体 2,2'-联吡啶 N，制备 N'-二氧化物 (bpdo) 或 3,3'-二甲基-2,2'-联吡啶 N,N'-二氧化物 (rac- 或 R-mbdo)。光学活性的 [Cr(acac)2(R-mbdo)]+ 和 [Cr(acac)(R-mbdo)2]2+ 仅产生一种异构体，并指定为 Δ(λ)(lel) 和 Δ(λλ) (lel2) 分别基于圆二​​色光谱和分子模型。由rac-mbdo制备的[Cr(acac)(mbdo)2]2+配合物形成了非对映体的两个外消旋体lel2(Δ(λλ),Λ(δδ))和lel·ob(Δ(λδ)),Λ( δλ)，而 [Cr(acac)2(bpdo)]+ 仅形成 lel(Δ(λ), Λ(δ)) 异构体，该异构体通过柱色谱分离。发现通过化学方法拆分的
• Preparation and Stereochemistry of (Acetylacetonato)(2,2′-bipyridine)chromium(III) Complexes with 2,2′-Bipyridine<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide or Its 3,3′-Dimethyl Derivative
  作者：Hideaki Kanno、Shunji Utsuno、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.59.1293

  日期：1986.4

  Four new mixed-ligand chromium(III) complexes, [Cr(acac)(bpy)(L)]2+ and [Cr(bpy)(phen)(L)]3+, where L denotes a seven-membered chelate ligand, 2,2′-bipyridine N,N′-dioxide (bpdo) or its 3,3′-dimethyl derivative (mbdo), were prepared and resolved. All of the complexes formed only one of two possible racemic pairs of diastereomers. The pair was assigned to have an ob(Δ(δ), Λ(λ)) structure on the basis

  四种新的混合配体铬 (III) 配合物，[Cr(acac)(bpy)(L)]2+ 和 [Cr(bpy)(phen)(L)]3+，其中 L 表示七元螯合配体, 2,2'-联吡啶 N,N'-二氧化物 (bpdo) 或其 3,3'-二甲基衍生物 (mbdo) 被制备和分离。所有复合物仅形成两种可能的非对映异构体外消旋对中的一种。基于圆二色性光谱和从解析的复合物中回收的光学活性 mbdo 的绝对构型，该对被指定为具有 ob(Δ(δ), Λ(λ)) 结构。
• Preparation and Stereochemistry of Cobalt(III) Complexes Containing 2,2′-Bipyridine 1,1′-Dioxide
  作者：Hideaki Kanno、Takahiro Yano、Katsumi Sato、Shunji Utsuno、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.70.1085

  日期：1997.5

  cobalt(III) complexes, [Co(N4)(bpdo)]3+ (N4 = (en)2, (tn)2, (NH3)4, and tren; bpdo = 2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide) and [Co(en)2(rac-3,3′-Me2bpdo)]3+ (rac-3,3′-Me2bpdo = racemic3,3′-dimethyl-2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide), were obtained, where tn and tren denote trimethylenediamine and 2,2′,2″-triaminotriethylamine, respectively. The [Co(en or tn)2(bpdo)]3+ and [Co(en)2(rac-3,3′-Me2bpdo)]3+ complexes form only

  新的钴 (III) 配合物，[Co(N4)(bpdo)]3+ (N4 = (en)2, (tn)2, (NH3)4, and tren; bpdo = 2,2'-bipyridine 1,1 '-二氧化物) 和 [Co(en)2(rac-3,3'-Me2bpdo)]3+ (rac-3,3'-Me2bpdo = 外消旋 3,3'-二甲基-2,2'-联吡啶 1,1 '-二氧化物），其中 tn 和 tren 分别表示三亚甲基二胺和 2,2',2”-三氨基三乙胺。[Co(en or tn)2(bpdo)]3+ 和 [Co(en)2(rac-3,3'-Me2bpdo)]3+ 复合物仅形成两个可能的非对映异构体外消旋对中的一个，它们已被解析通过 SP-Sephadex 柱层析。根据 13C NMR 和圆二色光谱，以及光学活性游离 3,3'-Me2bpdo 配体的绝对构型，每对这些配合物被指定为具有 lel(Δ(λ)
• US8034947B2
  申请人：——

  公开号：US8034947B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• NOVEL PYRIDINE OXIDE COMPOUND, AND PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE WITH THE USE OF THE SAME
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20090062548A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to a pyridine oxide compound represented by formula (I), an optically active compound thereof, a salt thereof and a hydrate thereof, and, in the presence of the compound as a catalyst, performing 1) a method for producing an ester compound or an amide compound from a carboxylic acid equivalent and an alcohol or an amine, 2) an asymmetric esterification reaction or 3) an asymmetric amidation reaction. In formula (I), each R 1 may be the same as the other R 1 or different and each R 1 represents an alkyl group, an aromatic group, a heterocyclic group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, a halogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom; each R 2 may be the same as the other R 2 or different and each R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aromatic group, a heterocyclic group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, a halogen atom, an oxygen atom or the like, and R 3 and R 4 may be the same or different and R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aromatic group, a heterocyclic group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, a halogen atom, an oxygen atom or the like.

  该发明涉及一种由化学式（I）表示的吡啶氧化合物，其光学活性化合物，盐和水合物，以及在该化合物存在的情况下，执行以下操作：1）从羧酸等效物和醇或胺生成酯化合物或酰胺化合物的方法，2）不对称酯化反应或3）不对称酰胺化反应。在化学式（I）中，每个R1可能与另一个R1相同或不同，每个R1代表一个烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子，硫原子或氮原子；每个R2可能与另一个R2相同或不同，每个R2代表氢原子，烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子或类似物，而R3和R4可能相同或不同，R3和R4各自代表氢原子，烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子或类似物。