1,7-bis(methoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 162148-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(methoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: Dimethyl 1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,7-dicarboxylate
• CAS: 162148-42-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 288.347
• InChiKey: DFVGKKBUUVGAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(methoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1,7-dimethyl-1,4,7,10-tetra-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Short and straightforward synthesis of 1,7-dimethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane

  摘要：

  A novel, cost-effective, and efficient process for the synthesis of 1,7-dimethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 1 has been developed. The two-step process involved the selective conversion of commercially available cyclen to N1,N7-diethylcarbamate cyclen 3 that afforded the title compound in high yield after the reduction step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.115
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 轮环藤宁 在 pH 2-3 作用下， 以93%的产率得到1,7-bis(methoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 1,7-disubstituted 1,4,7,10-tetraazacyclododecanes

  摘要：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷在酸性溶液中区域选择性地与多种氯甲酸酯反应，生成1,7-二保护衍生物，这些衍生物可以被烷基化并脱保护，从而得到1,7-二取代的1,4,7,10-四氮杂环十二烷。

  DOI：

  10.1039/c39950000185

文献信息

• pH-Controlled Selective Protection of Polyaza Macrocycles
  作者：Zoltan Kovacs、A. Dean Sherry

  DOI：10.1055/s-1997-1418

  日期：1997.7

  Piperazine (1), tetraazacyclododecane 3 and pentaazacyclopentadecane 4 react with chloroformates in acid solution to give the selectively protected carbamate derivatives 1a, 3a-d, and 4a. The benzyloxycarbonyl derivatives 3d and 4a were alkylated with tert-butyl bromoacetate and removal of the benzyloxycarbonyl protection by catalytic hydrogenation afforded tert-butyl esters 5b and 6b in good yields.

  哌嗪(1)、四氮杂环十二烷3和五氮杂环十五烷4在酸性溶液中与氯甲酸酯反应，得到选择性保护的氨基甲酸酯衍生物1a、3a-d和4a。苯氧羰基衍生物3d和4a与叔丁基溴乙酸酯进行烷基化，并通过催化氢化去除苯氧羰基保护，以良好产率得到叔丁基酯5b和6b。
• Kovacs Zoltan, Sherry A. Dean, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 2, S 185-186
  作者：Kovacs Zoltan, Sherry A. Dean

  DOI：——

  日期：——