α,ε-N,N'-dibenzoyllysine methyl ester | 133787-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,ε-N,N'-dibenzoyllysine methyl ester
• 英文别名: N²,N⁶-dibenzoyl-lysine methyl ester；N²,N⁶-Dibenzoyl-lysin-methylester；Methyl 2,6-dibenzamidohexanoate
• CAS: 133787-17-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: QDIUNPBTPMNYSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 α,ε-N,N'-dibenzoyllysine methyl ester 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以56 %的产率得到methyl N²,N⁶-dibenzoyl-2,6-diamino-7-oxononanate
  参考文献：
  名称：

  烷基胺与伯醇脱氢偶联形成 α-氨基酮

  摘要：

  C-H键之间的无受体脱氢偶联反应提供了直接且原子经济的方法，连接容易获得的材料，同时释放气态氢作为唯一的副产物。尽管人们对此类转变的兴趣日益浓厚，但它们的实现仍然面临着重大挑战。在这里，我们报道了烷基胺与伯醇的光诱导脱氢偶联反应。与氮和氧相邻的C-H键被选择性地断裂，并且碳原子之间以交叉选择性的方式形成C-C键，生成α-氨基酮。各种极性官能团如酯、酰胺和羧酸得以保留，证明了本方法的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02761
• 作为产物：
  描述：

  Methyl Nα,Nε-dibenzoyl-2-vinyllysinate 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α,ε-N,N'-dibenzoyllysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quaternary Amino Acids Bearing a (2‘Z)-Fluorovinyl α-Branch:  Potential PLP Enzyme Inactivators

  摘要：

  Protected alpha-formyl amino acids, themselves available from the corresponding a-vinyl amino acids, are stereoselectively transformed into the (Z)-configured alpha-(2'-fluoro)vinyl amino acids via a three-step sequence. The route employs McCarthy's reagent, diethyl alpha-fluoro-alpha-(phenylsulfonyl)methyl phosphonate, and proceeds via the intermediate (E)-alpha-fluorovinyl sulfones and (E)-alpha-fluorovinyistannanes. The latter may either be exploited as novel cross-coupling partners for fluorovinyl branch extension or be globally deprotected, to provide the title compounds.

  DOI：

  10.1021/ol049422u

文献信息

• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• Wada, Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 1541,1542
  作者：Wada

  DOI：——

  日期：——
• Karrer; Escher; Widmer, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 317
  作者：Karrer、Escher、Widmer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Quaternary Amino Acids Bearing a (2‘Z)-Fluorovinyl α-Branch:  Potential PLP Enzyme Inactivators
  作者：David B. Berkowitz、Roberto de la Salud-Bea、Wan-Jin Jahng

  DOI：10.1021/ol049422u

  日期：2004.5.1

  Protected alpha-formyl amino acids, themselves available from the corresponding a-vinyl amino acids, are stereoselectively transformed into the (Z)-configured alpha-(2'-fluoro)vinyl amino acids via a three-step sequence. The route employs McCarthy's reagent, diethyl alpha-fluoro-alpha-(phenylsulfonyl)methyl phosphonate, and proceeds via the intermediate (E)-alpha-fluorovinyl sulfones and (E)-alpha-fluorovinyistannanes. The latter may either be exploited as novel cross-coupling partners for fluorovinyl branch extension or be globally deprotected, to provide the title compounds.
• 10.1021/jacs.4c02761
  作者：Kawasaki, Tairin、Tosaki, Tomohiro、Miki, Shousuke、Takada, Tsuyoshi、Murakami, Masahiro、Ishida, Naoki

  DOI：10.1021/jacs.4c02761

  日期：——

  Acceptorless dehydrogenative coupling reactions between C–H bonds offer straightforward and atom-economical methods connecting readily available materials while liberating gaseous hydrogen as the sole byproduct. Despite the growing interest in such transformations, their realization still poses a significant challenge. Here we report a photoinduced dehydrogenative coupling reaction of alkylamines with

  C-H键之间的无受体脱氢偶联反应提供了直接且原子经济的方法，连接容易获得的材料，同时释放气态氢作为唯一的副产物。尽管人们对此类转变的兴趣日益浓厚，但它们的实现仍然面临着重大挑战。在这里，我们报道了烷基胺与伯醇的光诱导脱氢偶联反应。与氮和氧相邻的C-H键被选择性地断裂，并且碳原子之间以交叉选择性的方式形成C-C键，生成α-氨基酮。各种极性官能团如酯、酰胺和羧酸得以保留，证明了本方法的广泛适用性。