N-benzoyl-D-proline methyl ester | 1046767-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-D-proline methyl ester
• 英文别名: N-benzoyl-(2R)-methoxycarbonylpyrrolidine；(R)-Methyl 1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1046767-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GRUFYHVNHYLZEX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-D-proline methyl ester 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到(R)1-甲基苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铱和B(C6F5)3共催化叔酰胺化学选择性脱氧还原：在药物高效合成及后期修饰中的应用

  摘要：

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1501-y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzoyl-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2020176863A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020176863A5

文献信息

• Asymmetric electrochemical oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Daishirou Minato、Hitomi Arimoto、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.015

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX was accomplished by electrochemical method using Br− as a mediator. This oxidation was applicable to kinetic resolution of racemic cis-cycloalkane-1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes to afford optically active compounds with good to high enantioselectivity.

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。
• General and efficient oxidative amidation of benzyl alcohols with amines using diacetoxyiodobenzene and TBHP
  作者：Yogesh B. Sutar、Saket B. Bhagat、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.066

  日期：2015.12

  A facile oxidative coupling of alcohols and amines to construct amides was developed using DIB as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. Various secondary and tertiary amides were prepared in good yield utilizing inexpensive and readily available reagents under mild reaction condition. The reaction involved operational simplicity, metal free oxidation, and wide functional group tolerance as attractive features. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：US20220153732A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same, wherein the compound has a structure of Formula (I), (II), or (III).
• WO2020176863A5
  申请人：——

  公开号：WO2020176863A5

  公开（公告）日：2023-07-21
• Iridium and B(C6F5)3 co-catalyzed chemoselective deoxygenative reduction of tertiary amides: application to the efficient synthesis and late-stage modification of pharmaceuticals
  作者：Feng Han、Guang-Sheng Lu、Dong-Ping Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-022-1501-y

  日期：——

  The Vaska’s complex—tris(pentafluorophenyl)borane combination was found to be a highly efficient cooperative catalysis system for the hydrosilylative reduction of tertiary amides to yield amines under mild conditions. The reaction shows high chemoselectivity, tolerating halide, phenolyl, alkenyl, nitro, nitrile, ester, azido, ketone, and enone functional groups. For unsubstituted cyclohexanone carboxamide

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。