3,6-二氢-2H-吡喃-2-甲酸乙酯 | 42757-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,6-二氢-2H-吡喃-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carboethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran；3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester；6-Aethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 42757-04-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LVSGIRALGRTDAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0692 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-吡喃-2-甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 B_. lentus protease aqueous formulations 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (3S)-3-(2-hydroxyethoxy)-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧基}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲磺酸盐的杂化 Diels-Alder-生物催化方法是合成 PKC 抑制剂的关键中间体LY3335311

  摘要：

  已开发出一种具有成本效益且易于放大的工艺，用于合成 (S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧基}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲磺酸盐，这是一种使用的关键中间体通过异源 Diels-Alder 和生物催化反应的组合合成蛋白激酶 C 抑制剂药物。乙醛酸乙酯和丁二烯之间的 Diels-Alder 反应用于制备外消旋的 2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃。用迟缓芽孢杆菌蛋白酶处理外消旋酯导致 R-对映异构体的选择性水解并产生具有优异光学纯度的 S-2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃，其被还原为 S-3,6 -二氢-2H-吡喃-2-基甲醇。这种醇的三苯甲基化，然后是还原性臭氧分解和甲磺酰化，以 10-15% 的总产率和 > 99% ee 和化学纯度。给出了在每个步骤中完成的过程开发工作的详细信息。

  DOI：

  10.1021/op020202a
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到3,6-二氢-2H-吡喃-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧基}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲磺酸盐的杂化 Diels-Alder-生物催化方法是合成 PKC 抑制剂的关键中间体LY3335311

  摘要：

  已开发出一种具有成本效益且易于放大的工艺，用于合成 (S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧基}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲磺酸盐，这是一种使用的关键中间体通过异源 Diels-Alder 和生物催化反应的组合合成蛋白激酶 C 抑制剂药物。乙醛酸乙酯和丁二烯之间的 Diels-Alder 反应用于制备外消旋的 2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃。用迟缓芽孢杆菌蛋白酶处理外消旋酯导致 R-对映异构体的选择性水解并产生具有优异光学纯度的 S-2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃，其被还原为 S-3,6 -二氢-2H-吡喃-2-基甲醇。这种醇的三苯甲基化，然后是还原性臭氧分解和甲磺酰化，以 10-15% 的总产率和 > 99% ee 和化学纯度。给出了在每个步骤中完成的过程开发工作的详细信息。

  DOI：

  10.1021/op020202a

文献信息

• RAD51 Inhibitors
  申请人：Cyteir Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190077799A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  This application is directed to inhibitors of RAD51 represented by the following structural formula, and methods for their use, such as to treat cancer, autoimmune diseases, immune deficiencies, or neurodegenerative diseases.

  这个应用程序是针对由以下结构式代表的RAD51抑制剂，以及它们的使用方法，例如用于治疗癌症、自身免疫疾病、免疫缺陷或神经退行性疾病。
• METHODS OF USING RAD51 INHIBITORS FOR TREATMENT OF PANCREATIC CANCER
  申请人：Cyteir Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200397760A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  This application is directed to inhibitors of RAD51 represented by the following structural formula, and methods for their use, such as to treat pancreatic cancer.

  这个应用程序是针对由以下结构式代表的RAD51抑制剂，以及它们的使用方法，例如用于治疗胰腺癌。
• Annulation–retro-Claisen cascade of bifunctional peroxides for the synthesis of lactone natural products
  作者：Qianlan Xu、Jialin Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d1cc06207g

  日期：——

  annulation–retro-Claisen cascade, which involves the [4 + 1] or [5 + 1] annulation of α-benzoylacetates with bielectrophilic peroxides and a subsequent debenzoylation process under mild basic conditions, has been developed for the rapid construction of valuable tetrahydrofuran- and dihydropyran-2-carboxylates in good yields. By employing the new reaction, the unified total synthesis of γ- and δ-lactone

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。
• RAD51 inhibitors
  申请人：Cyteir Therapeutics, Inc.

  公开号：US10336746B1

  公开（公告）日：2019-07-02

  This application is directed to inhibitors of RAD51 represented by the following structural formula, and methods for their use, such as to treat cancer, autoimmune diseases, immune deficiencies, or neurodegenerative diseases.

  本申请涉及以下列结构式为代表的 RAD51 抑制剂、 及其使用方法，如治疗癌症、自身免疫性疾病、免疫缺陷或神经退行性疾病。
• Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 471-476
  作者：

  DOI：——

  日期：——