ethyl 3-phenyl-2H-isoindole-1-carboxylate | 61294-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 61294-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: DHQFORWGYNVBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 ethyl 3-phenyl-2H-isoindole-1-carboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 ice-water 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-[2-(diethylamino)ethyl]-3-phenylisoindole-1-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isoindole derivatives as appetite suppressants

  摘要：

  公式为##STR1##的异吲哚衍生物，其中R.sub.1 -R.sub.6，A和Z如下所述。这些异吲哚衍生物可用作食欲抑制剂。

  公开号：

  US03996374A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 辛酸铑 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl 3-phenyl-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与α-芳基重氮化合物的分子内缩合反应合成异吲哚

  摘要：

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03180

文献信息

• Efficient synthesis of isoindoles using supercritical carbon dioxide
  作者：Satoshi Ito、Masayuki Akaki、Yasutaka Shinozaki、Yuuki Iwabe、Masaru Furuya、Marina Tobata、Makoto Roppongi、Takafumi Sato、Naotsugu Itoh、Toru Oba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.055

  日期：2017.3

  Bicyclopyrroles were efficiently converted to the corresponding isoindoles by a retro Diels-Alder reaction in supercritical carbon dioxide. By adding ethylene gas as an oxygen scavenger, the isoindole yield was further improved.

  通过在超临界二氧化碳中的逆狄尔斯-阿尔德反应，将双环吡咯有效地转化为相应的异吲哚。通过添加乙烯气体作为除氧剂，异吲哚的收率进一步提高。
• Isoindole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04090027A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  Isoindole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.6, A and Z are as hereinafter described. The isoindole derivatives are useful as appetite suppressants.

  公式为##STR1##的异吲哚衍生物，其中R.sub.1 -R.sub.6、A和Z如下所述。这些异吲哚衍生物可用作食欲抑制剂。
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Chloroimines with α-Diazo-α-phosphonoacetates for the Synthesis of 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Bing Qi、Lei Li、Qi Wang、Wenjing Zhang、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02501

  日期：2019.9.6

  We report herein the first use of N-chloroimines as effective synthons for directed C-H functionalization. Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with α-diazo-α-phosphonoacetates allows for efficient dechlorinative/dephosphonative access to 2H-isoindoles. Further deesterification under Ni(II) catalysis enables the complete elimination of reactivity-assisting groups and full exposure of reactivity of C3 and N2 ring atoms for attaching structurally distinct appendages.
• Metal complexes of biologically important ligands, Part CXVIII. Metathesis of dehydro amino acids with Fischer carbene complexes: synthesis of complexes of amino acid- and peptide-α-carbenes and of isoindoles
  作者：Harald Dialer、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00296-x

  日期：1999.10

  Metathesis of N-protected dehydro alanine esters with Fischer carbene complexes affords cl-amino acid metal carbenes O(CH2CH2)(2)N-C[=M(CO)(5)](CO2Me) (3) and Ph2C = N-C[=M(CO)(5)](CO2Et) (6) (M = Cr, Mo, W). The X-ray structural analysis of 6c shows the dominance of the zwitterionic form Ph2C = N = C[M(CO)(5)](CO2Et) in these complexes. Labeling of peptides by the M(CO)(5) fragment is demonstrated by the synthesis of Ph2C = N-C[=Cr(CO)(5)] CONHCH(CH2Ph)CO2Me (9). The strongly fluorescent isoindole 7 was obtained from the carbene complexes 6 and was characterized by X-ray diffraction. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• US3996374A
  申请人：——

  公开号：US3996374A

  公开（公告）日：1976-12-07