H-Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro-OH | 193625-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro-OH
• 英文别名: H-Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-ProOH；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 193625-89-7
• 化学式: C₃₄H₄₃N₇O₉
• 分子量: 693.757
• InChiKey: LJSLOPBKHVZHOX-FWEHEUNISA-N

物化性质

• 沸点：
  1199.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro-OH 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到cyclo(-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro-Gly-Tyr-)
  参考文献：
  名称：

  有机磷试剂在环七肽合成中的应用

  摘要：

  摘要 选择从一种中药材中分离鉴定的环七肽环(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro)作为模型环肽，对有机磷试剂3-(二乙氧基磷酰氧基)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) 用于合成环肽并与其他两种有机磷试剂 DPPA 和 BOP 进行比较。

  DOI：

  10.1080/00397910008087044
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 TEA 、 氢气 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 H-Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  有机磷试剂在环七肽合成中的应用

  摘要：

  摘要 选择从一种中药材中分离鉴定的环七肽环(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro)作为模型环肽，对有机磷试剂3-(二乙氧基磷酰氧基)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) 用于合成环肽并与其他两种有机磷试剂 DPPA 和 BOP 进行比较。

  DOI：

  10.1080/00397910008087044

文献信息

• Application of an Organophosphorus Reagent Depbt for Synthesis of Cycloheptapeptide
  作者：Hai-Bo Xie、Gui-Ling Tian、Yun-Hua Ye

  DOI：10.1080/00397910008087044

  日期：2000.12

  Abstract A cycloheptapeptide cyclo(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro), which was isolated and identified from one kind of Chinese medicinal herbs, was chosen as a model cyclopeptide, to evaluate an organophosphorus reagent, 3-(diethyloxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) for synthesis of cyclopeptide and compared with two other organophosphorus reagents, DPPA and BOP.

  摘要 选择从一种中药材中分离鉴定的环七肽环(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro)作为模型环肽，对有机磷试剂3-(二乙氧基磷酰氧基)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) 用于合成环肽并与其他两种有机磷试剂 DPPA 和 BOP 进行比较。
• Promotion of cyclization of linear pentapeptides and heptapeptide by different univalent metal ions
  作者：Yun-hua Ye、Mian Liu、Yan-chun Tang、Xiaohui Jiang

  DOI：10.1039/b108133k

  日期：2002.2.27

  Univalent metal ions such as Na+, K+ and Cs+ can enhance not only the cyclization yields of some linear pentapeptides and heptapeptide but also their cyclization rates while some bivalent and trivalent metal ions such as Mg2+, Ca2+, Zn2+, Fe2+, Ni2+ and Cr3+ elevate neither the cyclization yields nor the cyclization rates and some of them prevent the cyclization.

  而一些二价和三价金属离子，如 Mg2+、Ca2+、Zn2+、Fe2+、Ni2+ 和 Cr3+，既不提高环化产率，也不提高环化速率，有些甚至会阻碍环化。