4-cyano-5-(2-diethylamino)ethyl-3-dimethylaminomethylideneaminopyrido[4,3-b]indole | 370869-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-5-(2-diethylamino)ethyl-3-dimethylaminomethylideneaminopyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: N'-[4-cyano-5-[2-(diethylamino)ethyl]pyrido[4,3-b]indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 370869-18-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₆
• 分子量: 362.478
• InChiKey: FSSPFNPJPNQALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-5-(2-diethylamino)ethyl-3-dimethylaminomethylideneaminopyrido[4,3-b]indole 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 7.0h， 以79%的产率得到3-amino-4-cyano-5-(2-diethylamino)ethylpyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于indolin-2-one内酰胺醚的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）的新合成

  摘要：

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0026-7
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-3-dimethylaminomethylideneamino-5H-pyrido[4,3-b]indole 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以69%的产率得到4-cyano-5-(2-diethylamino)ethyl-3-dimethylaminomethylideneaminopyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于indolin-2-one内酰胺醚的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）的新合成

  摘要：

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0026-7

文献信息

• New synthesis of pyrido[4,3-b]indoles (γ-carbolines) on the basis of indolin-2-one lactim ether
  作者：T. V. Golovko、N. P. Solov’eva、O. S. Anisimova、O. B. Smirnova、M. I. Evstratova、S. S. Kiselev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-008-0026-7

  日期：2008.1

  3-dihydroindole, the reaction of which with dimethylformamide diethyl acetal (or with triethyl orthoformate) and the subsequent cyclization afford 4-cyanopyrido[4,3- b]indoles (γ-carbolines). 3-Amino-4-cyanopyrido[4,3-b]indole was used in the synthesis of substituted pyrimido[4,5-c]-γ-carbolines.

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。