N-(2-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide | 1356660-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,3-Dichloro-N-[2-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]benzenesulfonamide；2,3-dichloro-N-[2-(tetrazol-1-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1356660-55-3
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 370.219
• InChiKey: IDJWUTNGHAQZHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-四唑-1-基)苯胺 、 2,3-二氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以47%的产率得到N-(2-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists

  摘要：

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob42443j

文献信息

• Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists
  作者：Afjal H. Miah、Royston C. B. Copley、Daniel O'Flynn、Jonathan M. Percy、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/c3ob42443j

  日期：——

  A knowledge-based library of aryl 2,3-dichlorophenylsulfonamides was synthesised and screened as human CCR4 antagonists, in order to identify a suitable hit for the start of a lead-optimisation programme. X-ray diffraction studies were used to identify the pyrazole ring as a moiety that could bring about intramolecular hydrogen bonding with the sulfonamide NH and provide a clip or orthogonal conformation that was believed to be the preferred active conformation. Replacement of the core phenyl ring with a pyridine, and replacement of the 2,3-dichlorobenzenesulfonamide with 5-chlorothiophenesulfonamide provided compound 33 which has excellent physicochemical properties and represents a good starting point for a lead optimisation programme. Electronic structure calculations indicated that the preference for the clip or orthogonal conformation found in the small molecule crystal structures of 7 and 14 was in agreement with the order of potency in the biological assay.

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。