methyl 5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)furan-2-carboxylate | 64154-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-Methoxycarbonyl-vinyl)-furan-2-carbonsaeure-methylester；5-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl beta-(5-methoxycarbonyl-2-furyl)acrylate；methyl 5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 64154-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: YHEHEVFHOZQFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)furan-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 rac-(1R,5S)-methyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropanamido)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMANE, ISOCHROMANE AND DIHYDROISOBENZOFURAN DERIVATIVES AS mGluR2-NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CHROMANE, D'ISOCHROMANE ET DE DIHYDROISOBENZOFURANE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR2, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了某些取代的色苷、异色苷和二氢异苯并呋喃化合物的化学结构（I），或其药学上可接受的盐，其中环A是从（II）、（III）、（IV）和（V）中选择的基团，环B、n、R1、R2、R2A、R3和R3A如本文所定义。本发明的化合物可用作mGluR2抑制剂，或mGluR2负向变构调节剂（NAMs），并可用于治疗mGluR2-NAM受体参与的疾病或障碍的方法，如阿尔茨海默病、认知障碍、轻度认知障碍、精神分裂症和其他情绪障碍、疼痛障碍和睡眠障碍，通过向患者投予本发明化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。本发明还涉及含有本发明化合物或其药学上可接受的盐（可选地与一个或多个额外活性成分组合）和药学上可接受的载体的药物组合物，以及在治疗这些疾病中使用本发明的化合物和药物组合物。

  公开号：

  WO2018063955A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMANE, ISOCHROMANE AND DIHYDROISOBENZOFURAN DERIVATIVES AS mGluR2-NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CHROMANE, D'ISOCHROMANE ET DE DIHYDROISOBENZOFURANE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR2, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了某些取代的色苷、异色苷和二氢异苯并呋喃化合物的化学结构（I），或其药学上可接受的盐，其中环A是从（II）、（III）、（IV）和（V）中选择的基团，环B、n、R1、R2、R2A、R3和R3A如本文所定义。本发明的化合物可用作mGluR2抑制剂，或mGluR2负向变构调节剂（NAMs），并可用于治疗mGluR2-NAM受体参与的疾病或障碍的方法，如阿尔茨海默病、认知障碍、轻度认知障碍、精神分裂症和其他情绪障碍、疼痛障碍和睡眠障碍，通过向患者投予本发明化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。本发明还涉及含有本发明化合物或其药学上可接受的盐（可选地与一个或多个额外活性成分组合）和药学上可接受的载体的药物组合物，以及在治疗这些疾病中使用本发明的化合物和药物组合物。

  公开号：

  WO2018063955A1

文献信息

• A New Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one and Its Use for the Preparation of Cycloheptane Annulated Furans
  作者：Henning Hopf、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-0029-1218371

  日期：2009.12

  Two novel syntheses of 8-oxabicyclo[3.2.1 ]octan-2-one are described, making this key intermediate readily available in preparative amounts. On chain elongation with various oxophosphonates this compound is converted to α,β-unsaturated ketones, which, on treatment with BF 3 ·OEt 2 , cyclize to furanocycloheptanols with a substitution pattern not reported previously.

  描述了 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 的两种新型合成方法，使这一关键中间体易于以制备量获得。在与各种氧代膦酸酯的链延长时，该化合物转化为 α,β-不饱和酮，在用 BF 3 ·OEt 2 处理时，环化为呋喃环庚醇，取代模式以前未报道。
• Process for preparation of substituted olefins
  申请人：Rikagaku Kenkyusho

  公开号：US04263212A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  The present invention relates to a process for the preparation of aromatic or furyl substituted olefins, which comprises reacting an olefinic compound with an aromatic compound or furan compound in the presence of carbon monoxide by using a rhodium carbonyl complex as a catalyst to form a corresponding aromatic or furyl substituted olefin.

  本发明涉及一种制备芳香族或呋喃基取代烯烃的方法，其中在碳一氧化物的存在下，使用铑羰基复合物作为催化剂，将烯烃化合物与芳香族化合物或呋喃化合物反应，形成相应的芳香族或呋喃基取代烯烃。