5-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride | 92973-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carbonyl chloride
• CAS: 92973-13-2
• 化学式: C₁₂H₆ClF₃O₂
• 分子量: 274.627
• InChiKey: GELPGSRGHUCVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-158 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-[5-[5-[2-(三氟甲基)苯基]呋喃-2-基]四唑-1-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic cephalosporines. The synthesis of some substituted tetrazolylacetic acids

  摘要：

  通过乙酸乙酯和五氯化磷合成了5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1-四唑基乙酸，通过相应的亚胺酰氯，再与叠氮钠反应得到相应的5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1-四唑基乙酸乙酯。通过水解制备的醋酸乙酯得到的酸在抗炎实验中显示出积极的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19841505
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-呋喃-2-羧酰胺衍生物的合成和合成孔径雷达作为有效的尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.058

文献信息

• Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu. I. Gorak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1134/s1070428009040125

  日期：2009.4

  intermediate isoxazolylthiourea derivatives. The reactions of 5-arylfuran-2-carbonyl chlorides with 5-(2-furyl)-1H-tetrazole involved opening of the tetrazole ring with elimination of nitrogen molecule and led to the formation of 2-(5-arylfuran-2-yl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazoles. 3-Substituted 6-(5-arylfuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles were obtained by condensation of 5-arylfuran-2-carboxylic

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。
• Comprehensive Structure–Activity Profiling of Micheliolide and its Targeted Proteome in Leukemia Cells via Probe-Guided Late-Stage C–H Functionalization
  作者：Hanan Alwaseem、Simone Giovani、Michele Crotti、Kevin Welle、Craig T. Jordan、Sina Ghaemmaghami、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acscentsci.0c01624

  日期：2021.5.26

  this molecule. Here, we report the implementation of a probe-based P450 fingerprinting strategy to rapidly evolve engineered P450 catalysts useful for the regio- and stereoselective hydroxylation of micheliolide at two previously inaccessible aliphatic positions in this complex natural product. Via P450-mediated chemoenzymatic synthesis, a broad panel of novel micheliolide analogs could thus be obtained

  最近发现植物来源的倍半萜内酯 micheliolide 具有有希望的抗白血病活性，包括靶向和杀死白血病干细胞的能力。由于缺乏适合该分子后期衍生化的预先存在的官能团，因此提高 micheliolide 的生物活性和研究其作用机制的努力受到了阻碍。在这里，我们报告了基于探针的 P450 指纹识别策略的实施，以快速发展工程化的 P450 催化剂，该催化剂可用于在这种复杂的天然产物中两个以前无法接近的脂肪族位置上对 micheliolide 进行区域和立体选择性羟基化。因此，通过 P450 介导的化学酶促合成，可以获得广泛的新型 micheliolide 类似物，以获得对 C2 作用的结构-活性见解，C4 和 C14 取代了 micheliolide 的抗白血病活性，最终导致发现了对急性髓性白血病细胞具有增强效力的“micheliologs”。可以进一步利用这些后期 C-H 功能化路线来生成一组亲
• [EN] MICHELIOLIDE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTICANCER AND ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MICHÉLIOLIDE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION À TITRE D'AGENTS ANTICANCÉREUX ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2019040335A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to derivatives of the sesquiterpene lactone micheliolide, methods and compositions for their preparation, and methods for using the micheliolide derivatives in pharmaceutical compositions as anticancer and anti-inflammatory agents. The invention also relates to methods for producing micheliolide derivatives modified at positions C2 and C14. The invention also relates to methods for producing parthenolide derivatives modified at positions C2 and C14 in conjunction with modifications at position C13, via chemoenzymatic methods. The invention further relates to methods for using parthenolide derivatives for treating cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及桔梗烯内酯micheliolide的衍生物，其制备的方法和组合物，以及将micheliolide衍生物用于制备抗癌和抗炎症药物的方法。本发明还涉及在C2和C14位置上改性的micheliolide衍生物的制备方法。本发明还涉及通过化学酶法在C2和C14位置上改性的parthenolide衍生物的制备方法，以及与C13位置的改性相结合的方法。本发明还涉及使用parthenolide衍生物治疗癌症和炎症性疾病的方法。
• PARTHENOLIDE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：University Of Rochester

  公开号：EP3003317A2

  公开（公告）日：2016-04-13
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.