(4R,5S)-5-methyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine | 151004-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: 5(S)-methyl-4(R)-hydroxypyrrolidinone；(4R,5S)-4-hydroxy-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 151004-18-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZBCVDJNHLQMBTG-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(S)-2(S)-methyl-5-oxopyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.

  摘要：

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.415
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (4R,5S)-5-methyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.

  摘要：

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.415

文献信息

• Wardrop, Duncan J.; Bowen, Edward G.; Forslund, Raymond E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1188 - 1189
  作者：Wardrop, Duncan J.、Bowen, Edward G.、Forslund, Raymond E.、Sussman, Adam D.、Weerasekera, Samanthi L.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereofacial selectivity in reduction of chiral tetramic acids
  作者：Nathalie Galeotti、Joel Poncet、Laurent Chiche、Patrick Jouin

  DOI：10.1021/jo00072a018

  日期：1993.9

  The reduction of (5S)-5-alkyl-2,4-dioxopyrrolidines, so-called tetramic acids, by NaBH4 gives only partial diastereofacial selectivity in the case of the N-substituted analogues 9f-i, unlike the carbamate derivatives 9a-3 which give the reduced cis-pyrrolidinones 10betaa-e. Increasing the steric hindrance of either the N- or C-5-substituents enhances the re-face selectivity. On the other hand, reduction of the heterobicyclic compound 9n leads to a dramatic reversal of the stereoselectivity. Preliminary calculations show that the N-atom of the ring is slightly pyramidalized; the direction of hydride addition could be a consequence of this finding.
• Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.
  作者：Do Kyu Pyun、Bong Jin Kim、Hee Jung Jung、Jae Hak Kim、Jin Soo Lee、Won Koo Lee、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1248/cpb.50.415

  日期：——

  A new series of 1β-methylcarbapenems 1a—d bearing 5-methyl-4-mercaptopyrrolidinone rings has been prepared and evaluated for in vitro antibacterial activity and pharmacokinetic parameters. Most compounds showed excellent antibacterial activity and high stability to dehydropeptidase-1. We have synthesized optically active 5-methyl-4-hydroxypyrrolidinones from enantiomerically pure aziridine esters.

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。