6-methoxy-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 1273552-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one；6-Methoxy-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one；6-methoxy-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 1273552-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: BXCKCGZCDSWMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one 在 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到6-methoxy-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线超分子结构、NMR 光谱和合成 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones 由 3-[1-(phenyl-hydrazono) 意外环化形成乙基]-chromen-2-ones。

  摘要：

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。

  DOI：

  10.3390/molecules16010915

文献信息

• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• Study on the Cyclization Methods of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Guo-Yu Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Long-Jie Zhao、Dan Wang、Cui-Lian Xu

  DOI：10.1080/00397911.2011.630772

  日期：2013.5.3

  and solvent-free synthesis, are developed for the synthesis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones(2) from the cyclization of 3-[1-(phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones(1). Compared with air oxidation, catalytic oxidation can increase the rate of the cyclization of compound 1, and the solvent-free synthesis showed advantages of no organic solvent pollution, elevated reaction rate, and

  摘要 开发了空气氧化、催化氧化、无溶剂合成等新方法合成3-甲基-1-苯基色基[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮(2)来自 3-[1-(苯基-腙)乙基]-chromen-2-ones(1) 的环化。与空气氧化相比，催化氧化可以提高化合物1的环化速率，无溶剂合成具有无有机溶剂污染、反应速率提高、选择性高等优点。图形概要
• Facile synthesis of pyrazole derivatives using reusable Fe₃O₄@MCM-41-SO₃H
  作者：Samanehsadat Sharifi、Malek Taher Maghsoudlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1139/cjc-2019-0287

  日期：2021.5

  In this research, Fe₃O₄-MCM-41-SO₃H was synthesized as a magnetically reusable Lewis acid catalyst and used in the cyclization reaction of 3-acylcoumarins or 3-chromonecarboxylic acid with arylhydrazine derivatives for the synthesis of pyrazoles in high yields under solvent-free conditions and with a simple work-up process. Fe₃O₄-MCM-41-SO₃H was characterized by Fourier transform infrared (FTIR), scanning electron microscopy (SEM), and X‐ray diffraction (XRD) analyses.
• Microwave-Assisted Synthesis of 3-Methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Cui-Lian Xu、Guo-Yu Yang、Jing-Tian Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Pu-Hui Xie

  DOI：10.3987/com-13-12719

  日期：——