| 225367-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• CAS: 225367-39-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: ISKIGFMZYQMZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-coumarinyl methyl pyridinium bromide 、 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.25h， 以58%的产率得到4-(4-methylphenyl)-2,6-di(8-methoxycoumarin-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些4-芳基-2,6-二(香豆素-3-基)吡啶的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  一些 4-芳基-2,6-二(香豆素-3-基)吡啶 3a-r 是通过 3-香豆素酰基甲基吡啶盐 1a-c 与适当的 1-[2H-1-苯并吡喃-2-on-3 反应合成的-yl]-3aryl-prop-2-en-1-ones 2a-f 在乙酸铵和乙酸的存在下，在 Krohnke 反应条件下。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b03
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  富甲氧基香豆素-查耳酮杂化物的抗菌、抗增殖作用及对接研究

  摘要：

  合成了八种富含甲氧基的香豆素-查耳酮杂化衍生物。分别针对八种人类病原微生物和四种癌细胞系（AGS、HepG2、MCF-7 和 PC-3）测试了抗菌/抗增殖活性。抗菌结果表明，大多数化合物的活性几乎高于使用的标准抗生素。细胞毒性结果表明，含有 2,3,4-三甲氧基苯基和噻吩的结构对 AGS 胃细胞系具有良好的抗增殖作用，IC 50值约为 5 μg/ml。同时，2,4-二甲氧基苯基轴承衍生物表现出最低的IC 50针对 HepG2 (~10 μg/ml) 和 PC-3 (~5 μg/ml) 细胞系的值。特别是，MCF-7 细胞系的细胞活力受到所有具有较低 IC 50值的化合物的显着抑制。因此，进行了杂合配体和醌还原酶 2 酶（在 MCF-7 癌细胞中调节）之间的分子对接研究。结果表明，所有衍生物都能与感兴趣的酶顺利相互作用，这与实验结果一致。最后，研究了 ADME 参数以揭示香豆素-查尔酮杂化物的类药潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200973

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL EVALUATION OF SOME NEW ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED 4-ARYL- 2,6-DI(COUMARINYL) PYRIDINES
  作者：YOGITA L CHOVATIYA、KAUSHIK N KUNDALIYA、RAKESH R GIRI、DINKER I BRAHMBHATT

  DOI：10.4067/s0717-97072016000100009

  日期：——

  present work the synthesis of various 4-aryl-2-(coumarin-3-yl)-6-(4-methyl-3-phenyl coumarin-6-yl)pyridines (6a-i) and 4-aryl-2-(coumarin-3-yl)- 6-(4-methyl-7-methoxy coumarin-8-yl)pyridines ( 7a-i) have been carried out by reacting 1-[2( H )-1-benzopyran-3-yl]-3-aryl-prop-2-en-1-ones (coumarinoyl chalcones) ( 3a-f) with appropriate coumarinoyl methyl pyridinium bromide salt 4 and 5 respectively. The

  在本工作中，合成了各种4-芳基-2-（香豆素-3-基）-6-（4-甲基-3-苯基香豆素-6-基）吡啶（6a-i）和4-芳基-2 -（香豆素-3-基）-6-（4-甲基-7-甲氧基香豆素-8-基）吡啶（7a-i）是通过使1- [2（H）-1-苯并吡喃-3反应而进行的-基] -3-芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆酰基查尔酮）（3a-f）分别带有适当的香豆酰基甲基溴化吡啶鎓盐4和5。通过IR，1 H-NMR，13 C-APT和质谱分析对目标化合物进行表征。已经使用肉汤稀释法对作为抗菌剂的目标化合物进行了初步检查。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some 4-aryl-2,6-di(coumarin-3-yl)pyridines
  作者：Dinker Ishwarbhai Brahmbhatt、Anil K. Patel、Niraj H. Patel、Mehul A. Patel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b03

  日期：——

  Some 4-aryl-2,6-di(coumarin-3-yl)pyridines 3a-r are synthesized by the reaction of 3coumarinoyl methyl pyridinium salts 1a-c with appropriate 1-[2H-1-benzopyran-2-on-3-yl]-3aryl-prop-2-en-1-ones 2a-f in the presence of ammonium acetate and acetic acid under the Krohnke reaction conditions. All the synthesized compounds are screened for antimicrobial activity.

  一些 4-芳基-2,6-二(香豆素-3-基)吡啶 3a-r 是通过 3-香豆素酰基甲基吡啶盐 1a-c 与适当的 1-[2H-1-苯并吡喃-2-on-3 反应合成的-yl]-3aryl-prop-2-en-1-ones 2a-f 在乙酸铵和乙酸的存在下，在 Krohnke 反应条件下。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。
• Antimicrobial, Antiproliferative Effects and Docking Studies of Methoxy Group Enriched Coumarin‐Chalcone Hybrids
  作者：Ahmad Badreddin Musatat、İlker Kılıçcıoğlu、Yener Kurman、Görkem Dülger、Merve Alpay、Ravza Yağcı、Alparslan Atahan、Sefa Durmuş

  DOI：10.1002/cbdv.202200973

  日期：2023.3

  Methoxy group enriched eight coumarin-chalcone hybrid derivatives were synthesized. Antimicrobial/ antiproliferative activities were tested against eight human pathogenic microorganisms and four cancer cell lines (AGS, HepG2, MCF-7 and PC-3), respectively. Antimicrobial results showed that most of the compounds were almost more active than used standard antibiotics. Cytotoxicity results showed that

  合成了八种富含甲氧基的香豆素-查耳酮杂化衍生物。分别针对八种人类病原微生物和四种癌细胞系（AGS、HepG2、MCF-7 和 PC-3）测试了抗菌/抗增殖活性。抗菌结果表明，大多数化合物的活性几乎高于使用的标准抗生素。细胞毒性结果表明，含有 2,3,4-三甲氧基苯基和噻吩的结构对 AGS 胃细胞系具有良好的抗增殖作用，IC 50值约为 5 μg/ml。同时，2,4-二甲氧基苯基轴承衍生物表现出最低的IC 50针对 HepG2 (~10 μg/ml) 和 PC-3 (~5 μg/ml) 细胞系的值。特别是，MCF-7 细胞系的细胞活力受到所有具有较低 IC 50值的化合物的显着抑制。因此，进行了杂合配体和醌还原酶 2 酶（在 MCF-7 癌细胞中调节）之间的分子对接研究。结果表明，所有衍生物都能与感兴趣的酶顺利相互作用，这与实验结果一致。最后，研究了 ADME 参数以揭示香豆素-查尔酮杂化物的类药潜力。