ethyl {5-[(3-acetyl-1H-indol-1-yl)methyl]-2H-tetrazol-2-yl}acetate | 1331834-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl {5-[(3-acetyl-1H-indol-1-yl)methyl]-2H-tetrazol-2-yl}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-[(3-acetylindol-1-yl)methyl]tetrazol-2-yl]acetate；ethyl 2-[5-[(3-acetylindol-1-yl)methyl]tetrazol-2-yl]acetate
• CAS: 1331834-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₃
• 分子量: 327.343
• InChiKey: SYKLMWXXNPPFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {5-[(3-acetyl-1H-indol-1-yl)methyl]-2H-tetrazol-2-yl}acetate 在 hydrazine hydrate 、 氨 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetyl-1-{2-[[4-(4-chlorophenyl)-5-(β-D-glucopyranosylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]-2H-tetrazol-5-yl}methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的 1-[(tetrazol-5-yl)methyl] 吲哚衍生物、它们的 1,2,4-三唑硫糖苷和无环类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了新的 1-[(四唑-5-基) 甲基] 吲哚衍生物、其无环核苷类似物和相应的糖苷衍生物。此外，制备了[)(1,2,4-三唑-3-基)甲基])-2H-四唑衍生物以及相应的硫代葡萄糖苷。测试合成的化合物对黑曲霉、青霉菌、白色念珠菌、枯草芽孢杆菌、乳酸链球菌、大肠杆菌、假单胞菌和链霉菌的抗菌活性。与夫西地酸相比，化合物 3、5 和 19b 表现出有效的抗菌活性，化合物 4、5 和 10 对测试的真菌表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0706-y
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl {5-[(3-acetyl-1H-indol-1-yl)methyl]-2H-tetrazol-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  新的 1-[(tetrazol-5-yl)methyl] 吲哚衍生物、它们的 1,2,4-三唑硫糖苷和无环类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了新的 1-[(四唑-5-基) 甲基] 吲哚衍生物、其无环核苷类似物和相应的糖苷衍生物。此外，制备了[)(1,2,4-三唑-3-基)甲基])-2H-四唑衍生物以及相应的硫代葡萄糖苷。测试合成的化合物对黑曲霉、青霉菌、白色念珠菌、枯草芽孢杆菌、乳酸链球菌、大肠杆菌、假单胞菌和链霉菌的抗菌活性。与夫西地酸相比，化合物 3、5 和 19b 表现出有效的抗菌活性，化合物 4、5 和 10 对测试的真菌表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0706-y

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new 1-[(tetrazol-5-yl)methyl] indole derivatives, their 1,2,4-triazole thioglycosides and acyclic analogs
  作者：Weal A. El-Sayed、Randa E. Abdel Megeid、Hebat-Allah S. Abbas

  DOI：10.1007/s12272-011-0706-y

  日期：2011.7

  New 1-[(tetrazol-5-yl)methyl]indole derivatives, their acyclic nucleoside analogs and the corresponding glycoside derivatives were synthesized. Furthermore, the [)(1,2,4-triazol-3-yl)methyl])-2H-tetrazole derivative as well as the corresponding thioglucoside were prepared. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity against Aspergillus Niger, Penicillium sp, Candida albican

  合成了新的 1-[(四唑-5-基) 甲基] 吲哚衍生物、其无环核苷类似物和相应的糖苷衍生物。此外，制备了[)(1,2,4-三唑-3-基)甲基])-2H-四唑衍生物以及相应的硫代葡萄糖苷。测试合成的化合物对黑曲霉、青霉菌、白色念珠菌、枯草芽孢杆菌、乳酸链球菌、大肠杆菌、假单胞菌和链霉菌的抗菌活性。与夫西地酸相比，化合物 3、5 和 19b 表现出有效的抗菌活性，化合物 4、5 和 10 对测试的真菌表现出高活性。