isopropyl (2S,3R)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxy propanoate | 1280727-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: isopropyl (2S,3R)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxy propanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 1280727-97-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: GGYYCOJMKYKOFT-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2S,3R)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxy propanoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(S)-isopropyl 2-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效实用的不对称合成（R）-3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体

  摘要：

  从（3，4-二羟基苯甲醛）开始，实现了（R）-异丙基3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体的高度对映选择性的合成。通过（E）-异丙基3,4-双（苄氧基）肉桂酸酯的不对称二羟基化作用建立立体异构中心。在使用10％Pd / C催化剂的HCl– i PrOH中，还可以进行选择性催化加氢和脱保护的便捷操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 AD-mix-β 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isopropyl (2S,3R)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxy propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效实用的不对称合成（R）-3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体

  摘要：

  从（3，4-二羟基苯甲醛）开始，实现了（R）-异丙基3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体的高度对映选择性的合成。通过（E）-异丙基3,4-双（苄氧基）肉桂酸酯的不对称二羟基化作用建立立体异构中心。在使用10％Pd / C催化剂的HCl– i PrOH中，还可以进行选择性催化加氢和脱保护的便捷操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.030

文献信息

• Efficient and practical asymmetric synthesis of isopropyl (R)-3-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate and its enantiomer
  作者：Ming Chen、Hui Chen、Yuzhen Wang、Haibo Wang、Yefei Nan、Xiaohui Zheng、Ru Jiang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.030

  日期：2011.1

  The highly enantioselective synthesis of (R)-isopropyl 3-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate and its enantiomer has been achieved starting from 3,4-dihydroxybenzaldehyde. The stereogenic centers were established through asymmetric dihydroxylation of (E)-isopropyl 3,4-bis(benzyloxy) cinnamate. A convenient manipulation in selective catalytic hydrogenation and deprotection was also accomplished

  从（3，4-二羟基苯甲醛）开始，实现了（R）-异丙基3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体的高度对映选择性的合成。通过（E）-异丙基3,4-双（苄氧基）肉桂酸酯的不对称二羟基化作用建立立体异构中心。在使用10％Pd / C催化剂的HCl– i PrOH中，还可以进行选择性催化加氢和脱保护的便捷操作。