(S)-isopropyl 2-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate | 1280727-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-isopropyl 2-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: isopropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxylpropanoate；isopropyl (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate；propan-2-yl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1280727-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ZYFWDUKUSGLMGL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 AD-mix-β 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-isopropyl 2-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效实用的不对称合成（R）-3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体

  摘要：

  从（3，4-二羟基苯甲醛）开始，实现了（R）-异丙基3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体的高度对映选择性的合成。通过（E）-异丙基3,4-双（苄氧基）肉桂酸酯的不对称二羟基化作用建立立体异构中心。在使用10％Pd / C催化剂的HCl– i PrOH中，还可以进行选择性催化加氢和脱保护的便捷操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.030

文献信息

• Improved Process for Pilot-Scale Synthesis of Danshensu ((±)-DSS) and Its Enantiomer Derivatives
  作者：Yajun Bai、Qunzheng Zhang、Pu Jia、Lingjian Yang、Yuhong Sun、Yefei Nan、Shixiang Wang、Xue Meng、Yizhen Wu、Fanggang Qin、Zhe Sun、Xiaokang Gao、Pei Liu、Kai Luo、Yajun Zhang、Xinfeng Zhao、Chaoni Xiao、Sha Liao、Jianli Liu、Cuiling Wang、Jiacheng Fang、Xiaoxiao Wang、Jing Wang、Rong Gao、Xuexia An、Xunli Zhang、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1021/op4002593

  日期：2014.12.19

  A pilot-scale process has been developed for green and scalable synthesis of (+/-)-beta-(3,4-dihydroxyphenyl) lactic acid ((+/-)-DSS) and their two important derivatives, namely, (+/-)-IDHP [(+/-)-isopropyl 2-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate] and (+/-)-DBZ [(+/-)-bornyl 2-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate]. Subsequent hydrogenation has been carried out by employing Raney Ni as catalyst. The improved process results in higher yields of 47.5% for (+/-)-DBZ and 49.2% for (+/-)-IDHP compared to the initial process with a yield of 12% for (+/-)-DBZ and 18% for (+/-)-IDHP in our original medicinal chemistry route. Furthermore, kilograms of optical DBZ [(-)-S-DBZ and (+)-R-DBZ, >99% ee] and IDHP [(-)-S-IDHP and (+)-R-IDHP, >99% ee] have been produced by chiral high-performance liquid chromatography in good yield (>84%).
• Efficient and practical asymmetric synthesis of isopropyl (R)-3-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate and its enantiomer
  作者：Ming Chen、Hui Chen、Yuzhen Wang、Haibo Wang、Yefei Nan、Xiaohui Zheng、Ru Jiang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.030

  日期：2011.1

  The highly enantioselective synthesis of (R)-isopropyl 3-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate and its enantiomer has been achieved starting from 3,4-dihydroxybenzaldehyde. The stereogenic centers were established through asymmetric dihydroxylation of (E)-isopropyl 3,4-bis(benzyloxy) cinnamate. A convenient manipulation in selective catalytic hydrogenation and deprotection was also accomplished

  从（3，4-二羟基苯甲醛）开始，实现了（R）-异丙基3-（3'，4'-二羟基苯基）-2-羟基丙酸酯及其对映异构体的高度对映选择性的合成。通过（E）-异丙基3,4-双（苄氧基）肉桂酸酯的不对称二羟基化作用建立立体异构中心。在使用10％Pd / C催化剂的HCl– i PrOH中，还可以进行选择性催化加氢和脱保护的便捷操作。