N-tert-butyl-6-((S)-2,4-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-methylbutyl)benzamide | 1361332-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-6-((S)-2,4-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-methylbutyl)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-6-[(2S)-2,4-dihydroxybutyl]-2-hydroxy-3-[(2S)-2-methylbutyl]benzamide
• CAS: 1361332-13-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄
• 分子量: 351.486
• InChiKey: VALBGOOLWRLNAB-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-6-((S)-2,4-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-methylbutyl)benzamide 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[(S)-8-hydroxy-7-((S)-2-methylbutyl)-1-oxoisochroman-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 N-tert-butyl-6-((S)-2,4-dihydroxybutyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-methylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Noricumazole A文库的全合成及其对HCV抑制作用的评估

  摘要：

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201104042