19-deschloro-4,5-desepoxy-20-O-desmethyl-N-desmethyl-9-carba-ansamitocin P-3 | 1361313-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 19-deschloro-4,5-desepoxy-20-O-desmethyl-N-desmethyl-9-carba-ansamitocin P-3
• 英文别名: [(3E,5E,7R,8R,12S,13S,14E,16S)-8,22-dihydroxy-7-methoxy-3,13,15-trimethyl-10,18-dioxo-11-oxa-19-azatricyclo[18.3.1.18,12]pentacosa-1(24),3,5,14,20,22-hexaen-16-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1361313-75-8
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₈
• 分子量: 555.668
• InChiKey: ZDRACPVQRIHFEX-RLDPCINFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-[3,7,20-tri-(triethylsilyl)proansamitocin-9-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 19-deschloro-4,5-desepoxy-20-O-desmethyl-N-desmethyl-9-carba-ansamitocin P-3
  参考文献：
  名称：

  突变和半合成之间的相互作用：Ansamitocin文库的生成和评估

  摘要：

  携手合作！三种产生安赛霉素和格尔德霉素的突变菌株的合成能力与化学合成相结合，从而产生了27种新的安赛霉素衍生物。结构活性研究表明，羧甲基酰胺部分的N对细胞毒性活性并不重要，但C9上的OH基团的α方向是关键[请参见结构；化学合成（红色），突变合成（蓝色），生物合成（黑色）]。

  DOI：

  10.1002/anie.201106249

文献信息

• The Interplay between Mutasynthesis and Semisynthesis: Generation and Evaluation of an Ansamitocin Library
  作者：Simone Eichner、Tobias Knobloch、Heinz G. Floss、Jörg Fohrer、Kirsten Harmrolfs、Jekaterina Hermane、Anne Schulz、Florenz Sasse、Peter Spiteller、Florian Taft、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106249

  日期：2012.1.16

  three mutant strains that produce ansamitocin and geldanamycin is combined with chemical synthesis, thus leading to 27 new ansamitocin derivatives. Structure–activity studies show that the N of the carbinolamide moiety is not important for cytotoxic activity but the α orientation of the OH group at C9 is key [see structures; chemical synthesis (red), mutasynthesis (blue), biosynthesis (black)].

  携手合作！三种产生安赛霉素和格尔德霉素的突变菌株的合成能力与化学合成相结合，从而产生了27种新的安赛霉素衍生物。结构活性研究表明，羧甲基酰胺部分的N对细胞毒性活性并不重要，但C9上的OH基团的α方向是关键[请参见结构；化学合成（红色），突变合成（蓝色），生物合成（黑色）]。