2-allyl-1-allyloxy-4-methoxy-benzene | 205433-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-1-allyloxy-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 2-Allyl-1-allyloxy-4-methoxy-benzol；1-allyloxy-2-allyl-4-methoxybenzene；4-Methoxy-1-prop-2-enoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 205433-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GYIGLGXOCHXJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-allyloxy-4-methoxy-benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methoxy-2,6-di(3-methyl-2-butenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of artepillin C, a prenylated phenol, utilizing lipase-catalyzed regioselective deacetylation as the key step

  摘要：

  摘要：我们从2,6-二烯基苯酚合成了artepillin C，它是一种源自巴西蜂胶的二烯基化p-羟基肉桂酸，具有抗氧化和抗肿瘤活性。通过烯烃交叉重聚将末端乙烯基替换为2,2-二甲基乙烯基，并进行后续转化，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌二乙酸酯。在2-丙醇中，Candida antarctica脂肪酶B催化去乙酰化，选择性地去除了障碍较小的乙酰基，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌1-单乙酰酸酯。在游离的4-羟基上进行三氟甲磺酰化后，通过钯介导的丙烯酸甲酯烯丙基化引入了一个三碳侧链。最后，酯的水解得到了artepillin C。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1058704
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-allyl-1-allyloxy-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酚作为一类新的人类 15-脂氧合酶-1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。

  DOI：

  10.1002/ddr.21749

文献信息

• Dialkoxybenzene and Dialkoxyallylbenzene Feeding and Oviposition Deterrents against the Cabbage Looper, Trichoplusia ni: Potential Insect Behavior Control Agents
  作者：Yasmin Akhtar、Yang Yu、Murray B. Isman、Erika Plettner

  DOI：10.1021/jf9045123

  日期：2010.4.28

  Most of the compounds/sets strongly deterred larval feeding, with some exhibiting mild toxic and oviposition deterrent effects as well. Some of the compounds/sets were more active than the commercial insect repellent, DEET (N,N-diethyl-m-toluamide), as both feeding and oviposition deterrents against the cabbage looper. On the basis of the obtained oviposition data a general hypothesis was proposed regarding

  在实验室生物测定中，针对白菜弯角曲霉Trichoplusia ni评估了各个二烷氧基苯化合物/对以及通过取代的烯丙氧基苯的克莱森重排获得的羟基或烷氧基取代的烯丙基苯的拒食剂，产卵抑制物和毒性作用。大多数化合物/组强烈抑制幼虫摄食，有些还表现出温和的毒性和产卵抑制作用。一些化合物/组比商业驱虫剂DEET（N，N- diethyl- m-甲苯胺），因为进食和产卵都可以阻止白菜弯角。根据获得的产卵数据，提出了有关产卵部位的一般假设：一种与苯环同一侧的烷基和烯丙基结合的方式会产生阻吓作用，另一种与烷基和烯丙基的结合方式相反。苯环导致刺激。结果表明，某些构效关系对提高化合物的功效和设计用于农业的新型无毒昆虫控制剂很有用。
• Photochemistry of Substituted 4,4-Dimethoxy-2,5-Cyclohexadienones
  作者：Fang-Tsao Hong、Kung-Shing Lee、Yow-Fu Tsai、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/jccs.199800001

  日期：1998.2

  Abstract4,4‐Dimethoxy‐2,5‐cyclohexadienones 9–14 were prepared from the corresponding hydroquinone monomethyl ethers by oxidation with thallium trinitrate in methanol. Irradiation of solutions of 9–13 in methanol with a broad band of UV light centered at 350 nm in a Rayonet reactor afforded 2‐cyclopentenone derivatives 15–19 in moderate to excellent yields, whereas irradiation of 14 in methanol gave phenol 8 along with other unidentified products. Irradiation of 11–14 in benzene yielded substituted phenols. The plausible reaction pathways for the product formation are discussed.
• Propenyl derivatives of alkoxyphenols as antioxidants
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02682474A1

  公开（公告）日：1954-06-29
• Takahashi; Senda, Acta Scholae Medicinalis Universitatis in Kioto, 1949, vol. 27, p. 34,40
  作者：Takahashi、Senda

  DOI：——

  日期：——
• Allylphenols as a new class of human 15‐lipoxygenase‐1 inhibitors
  作者：Seyed Jamal Alavi、Seyed Mohammad Seyedi、Satar Saberi、Hadi Safdari、Hossein Eshghi、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1002/ddr.21749

  日期：2021.4

  study, a series of mono‐ and diallylphenol derivative were designed, synthesized, and evaluated as potential human 15‐lipoxygenase‐1 (15‐hLOX‐1) inhibitors. Radical scavenging potency of the synthetic allylphenol derivatives was assessed and the results were in accordance with lipoxygenase (LOX) inhibition potency. It was found that the electronic natures of allyl moiety and para substituents play

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。