ethyl fumaroyl chloride | 66130-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl fumaroyl chloride
• 英文别名: 3-Chlorocarbonylacrylic acid ethyl ester；ethyl 4-chloro-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 66130-92-5
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: YYLWXDIGYFPUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl fumaroyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow catalytic hydrogenation of 3a,6-epoxyisoindoles

  摘要：

  介绍了选择性催化（10% Pd/C）氢化取代融合 1-氧代-3a,6-环氧异吲哚的氧杂双环[2.2.1]庚烯片段中的双键。该研究使用了一种通过电解水就地制氢的连续流氢化装置。将氢源从水改为氧化氘，可以合成氘代氧代环氧异吲哚酮。氢化反应具有立体选择性，可以得到完全外顺式氚代衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0829-2
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl fumaroyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲基）苄基富马酰胺互锁环辅助环化形成2-氮杂环丁酮的对映选择性

  摘要：

  描述了通过分子内环化N-（α-甲基）苄基富马酰胺[2]轮烷的旋光性联锁和非联锁2-氮杂环丁烷酮的方法。测试了两种不同的不对称诱导策略，其中手性基团位于线反应中心的近端或远端。在这些实验中，大环空隙内部发生了有趣的平衡过程，从而导致通过（α-甲基）苄基碳原子环化，并以对映体和非对映体控制的方式生成带有季碳原子的β-内酰胺。 。这种环化反应还会在动力学稳定的手性假[2]轮烷中进行，从而允许进一步脱线，以提供对映体富集的3,4-二取代的反式-2-氮杂环丁烷酮。大环内外环化的立体化学结果显示出明显的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201803187

文献信息

• JNK INHIBITOR
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1484320A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A JNK inhibitor containing a compound having an isoquinolinone skeleton or a salt thereof, such as a compound represented by the formula wherein ring A and ring B are each an optionally substituted benzene ring, X is -O-, -N=, -NR3- or -CHR3-, R2 is an acyl group, an optionally esterified or thioesterified carboxyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted amino group and the like, a broken line shows a single bond or a double bond, and R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like, and the like.

  一种含有异喹啉酮骨架或其盐的JNK抑制剂，例如由以下公式表示的化合物： 其中环A和环B分别是可选择取代的苯环，X是-O-，-N=，-NR3-或-CHR3-，R2是酰基，可选择酯化或硫酯化的羧基，可选择取代的氨基甲酰基或可选择取代的氨基等，虚线表示单键或双键，R1是氢原子，可选择取代的碳氢基团，可选择取代的杂环基团等。
• 4-amino-quinazoline and quinoline derivatives having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US06972288B1

  公开（公告）日：2005-12-06

  The present invention relates to bicyclic heterocycles of general formula wherein R a to R d , A to G and X are defined as in claim 1, the tautomers, the steroisomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use for treating diseases, particularly tumoral diseases, diseases of the lungs and respiratory tract, and the preparation thereof.

  本发明涉及具有一般公式二环杂环化合物，其中R a 至R d ，A至G和X定义如权利要求1所述，包括其互变异构体、立体异构体及盐，特别是具有有价值的药理性质、特别是对由酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制效果的、与无机或有机酸或碱形成的生理可接受盐，用于治疗疾病，特别是肿瘤疾病、肺和呼吸道疾病，及其制备方法。
• Organocatalytic Enantioselective One-Pot Four-Component Ugi-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of Epoxy-tetrahydropyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones
  作者：Yingpeng Su、Marinus J. Bouma、Lilian Alcaraz、Mike Stocks、Mark Furber、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202174

  日期：2012.10.1

  Enantioselective multicomponent reaction: In the presence of a catalytic amount of chiral BINOL‐derived phosphoric acid (TRIP), the reaction of an α‐isocyanoacetate 1, an aldehyde 2, and an aniline 3, followed by addition of a toluene solution of α,β‐unsaturated acyl chloride 4 afforded the oxa‐bridged tricycle 5 in excellent yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. Six chemical bonds,

  对映选择性多组分反应：在催化量的手性BINOL衍生的磷酸（TRIP）的存在下，α-异氰基乙酸酯1，醛2和苯胺3的反应，然后添加α的甲苯溶液， β-不饱和酰氯4具有出色的收率，非对映选择性和对映选择性，提供了氧桥三环化合物5。在该一锅四组分反应中形成了六个化学键，五个立体异构中心和三个循环。
• Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones from chiral O-acylmandelamides or lactamides
  作者：Akio Kamimura、Yoji Omata、Akikazu Kakehi、Masashi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01057-8

  日期：2002.10

  (-)-O-Acyllactamides or mandelamides in the presence of TBSOTf underwent cyclization reaction to give optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones, a novel nitrogen analog of orthoesters, in good yields. An X-ray analysis and NOE studies indicated that the absolute configuration at the newly formed chiral carbon was S. For their synthetic application, the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide was examined. The cycloadducts were obtained in a stereoselective manner. Subsequent treatment of the adduct with TBAF resulted in the one-step removal of mandelamide, giving optically active 4,5-dihydroisoxazole and mandelamide in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-O-Acyllactamides 或 mandelamides 在 TBSOTf 存在下发生环化反应，生成具有光学活性的 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones（一种新型氮类似物），产率良好。X 射线分析和 NOE 研究表明，新形成手性碳的绝对构型为 S。在合成应用方面，研究了硝基氧化物的 1,3-偶极环加成反应。环加成产物以立体选择性方式获得。随后，用 TBAF 处理加成物，一步去除了 mandelamide，生成具有光学活性的 4,5-dihydroisoxazole 和 mandelamide，产率良好。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Stereodivergent, Diels–Alder-initiated organocascades employing α,β-unsaturated acylammonium salts: scope, mechanism, and application
  作者：Mikail E. Abbasov、Brandi M. Hudson、Dean J. Tantillo、Daniel Romo

  DOI：10.1039/c6sc04273b

  日期：——

  (DAL) organocascades leading to cis- and trans-fused, bicyclic γ- and δ-lactones from readily prepared dienes, commodity acid chlorides, and a chiral isothiourea organocatalyst under mild conditions. We describe extensions of stereodivergent DAL organocascades to other racemic dienes bearing pendant secondary and tertiary alcohols, and application to a formal synthesis of (+)-dihydrocompactin is described

  手性α，β-不饱和酰基铵盐是新型的亲二烯体，能够实现对映选择性的Diels-Alder-内酯化（DAL）有机级联反应，从而从容易制备的二烯，商品酰氯和手性化合物中产生顺式和反式融合的双环γ-和δ-内酯。异硫脲有机催化剂在温和的条件下。我们描述了立体发散的DAL有机级联反应向带有外消旋仲和叔醇的其他外消旋二烯的延伸，并描述了对（+）-dihydrocompactin的正式合成的应用。对不饱和酰基铵盐形成和整个DAL有机级联途径的实验和计算研究相结合，提供了Brønsted碱添加剂作用的合理化，并实现了可控的，非对映异构的DAL工艺，从而导致了可能的立体异构产物的完全互补。对自由能和焓壁垒以及实验观察到的温度影响的评估表明，DAL是一种由熵控制的非对映选择性过程的罕见情况。二烯醇-布朗斯台德碱相互作用的NMR分析和计算研究为通过氢键效应观察到的exo过渡态结构的稳定提供了合理的解释。