2-ethylhexan-1,1-d₂-1-ol | 393563-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethylhexan-1,1-d₂-1-ol
• 英文别名: 2-ethylhexanol-(1,1-d2)；1,1-Dideuterio-2-ethylhexan-1-ol
• CAS: 393563-03-6
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 132.214
• InChiKey: YIWUKEYIRIRTPP-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylhexan-1,1-d₂-1-ol 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 sodium 1-carboxy-2-[2-ethylhexyloxycarbonyl]ethanesulfonate-5-d2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues

  摘要：

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b104167n
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylhexanoyl fluoride 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-ethylhexan-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰氟作为氟化物酮基自由基的直接前体：使用SmI2和D2O的还原氘

  摘要：

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc01381e

文献信息

• 一种酰氟类化合物还原氘化合成α,α-二氘代醇、氘代药物的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113292393A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及α,α‑二氘代醇类化合物及用于制备α,α‑二氘代醇类化合物的一种酰氟类化合物的还原氘化方法，其特征在于，通式(1)所示的酰氟类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α,α‑二氘代醇类化合物。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代醇类化合物制备中存在的使用易燃还原剂、选择性差、原子经济性差等问题本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的酰氟类化合物的还原氘化方法。该方法可用于制备α,α‑二氘代醇类化合物，具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。
• Reductive Deuteration of Acyl Chlorides for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI2 and D2O
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Mengqi Peng、Lijun Wang、Junyu Li、Lei Ning、Zemin Lai、Yixuan Li、Jie An

  DOI：10.3390/molecules28010416

  日期：——

  The synthesis of α,α-dideuterio alcohols has been achieved via single electron transfer reductive deuteration of acyl chlorides using SmI2 and D2O. This method is distinguished by its remarkable functional group tolerance and exquisite deuterium incorporation, which has also been applied to the synthesis of valuable deuterated agrochemicals and their building blocks.

  α,α-二氘醇的合成是通过使用 SmI2 和 D2O 对酰氯进行单电子转移还原氘化来实现的。该方法以其卓越的官能团耐受性和精细的氘掺入而著称，也已应用于合成有价值的氘代农用化学品及其结构单元。
• Single Electron Transfer Reductive Deuteration of Acyl Chlorides for the Synthesis of Deuterated Alcohols with a High Deuterium Atom Economy
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Lijun Wang、Tingting Jiang、Xinxin Li、Yijing Fu、Zhaonong Hu、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04155

  日期：2024.1.26

  present a highly deuterium atom economical approach for the synthesis of deuterated alcohols via the single electron transfer (SET) reductive deuteration of acyl chlorides. Cost-effective sodium dispersion and EtOD-d1 were used as the single electron donor and deuterium donor, respectively. Our approach achieved up to 49% deuterium atom economy, which represents the highest deuterium atom economy yet

  我们提出了一种高度氘原子经济的方法，通过酰氯的单电子转移（SET）还原氘化来合成氘代醇。具有成本效益的钠分散体和EtOD -d 1分别用作单一电子供体和氘供体。我们的方法实现了高达 49% 的氘原子经济性，这代表了 SET 还原氘反应中迄今为止实现的最高氘原子经济性。所有 20 种测试底物均获得了优异的区域选择性和 >92% 的氘掺入率。此外，我们通过合成四种氘代农药类似物证明了这种方法的潜力。
• Acyl fluorides as direct precursors to fluoride ketyl radicals: reductive deuteration using SmI₂ and D₂O
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Zemin Lai、Lei Ning、Xingyue Chen、Xiaoxu Zhang、Pengjie Wang、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1039/d1cc01381e

  日期：——

  A highly chemoselective reductive deuteration of acyl fluorides to provide α,α-dideuterio alcohols with exquisite levels of deuterium incorporation was developed using SmI2 and D2O as the deuterium source. This method introduces acyl fluorides as attractive radical precursors for the generation of reactive acyl-type fluoride ketyls that should find widespread application in many synthetic strategies

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。
• Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues
  作者：Krystyna Baczko、Xavier Chasseray、Chantal Larpent

  DOI：10.1039/b104167n

  日期：2001.11.1

  The synthesis and surfactant behaviour of two series of sulfosuccinic diesters, AOT-related compounds, are described [Aerosol-OT 1: sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate]. The first family contains unsaturated, racemic or enantiopure, 2-ethylhex(en)yl chains with various positions of the double bond. These compounds are readily prepared from the corresponding unsaturated alcohol by the standard two-step procedure; their critical micelle concentrations are higher than those of normal AOT and depend on the position of the double bond. The second series consists of nonsymmetric homologues with two different substituents: various unsymmetrical sulfosuccinic diesters with two enantiopure saturated or unsaturated chains of opposite configuration, or with two different substituents like methyl and 2-ethylhexyl, hydrogenated and deuterated chains as well as saturated and unsaturated chains are described. These unsymmetrical sulfosuccinic diesters are readily obtained in a three-step synthetic procedure involving the regiospecific sulfonation of maleic monoester in aqueous medium. The structure of the sodium 4-alkyl-2-sulfosuccinic acid key intermediate is unambiguously resolved by NMR comparative analysis of the hydrogenated and deuterated derivatives. The surfactant behaviour of some unsymmetrical compounds is studied.

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。