1-[3,5-Bis(benzyloxy)phenyl]acetone | 79755-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-Bis(benzyloxy)phenyl]acetone
• 英文别名: 1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-one
• CAS: 79755-46-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: XOXWTPLEQFJNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-Bis(benzyloxy)phenyl]acetone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(3,5-bisbenzyloxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物的生物合成。Terrein，土曲霉Thom的代谢产物

  摘要：

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。

  DOI：

  10.1039/p19810002570
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-[3,5-Bis(benzyloxy)phenyl]acetone
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物的生物合成。Terrein，土曲霉Thom的代谢产物

  摘要：

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。

  DOI：

  10.1039/p19810002570

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Arylamines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination
  作者：Kyung-Hee Kim、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00812

  日期：2015.6.19

  A new method for the synthesis of chiral β-aryl amines via chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective reductive amination of benzyl methyl ketone derivatives with Hantzsch ester was developed. Various chiral β-aryl amines were obtained in high yields and with good to high enantioselectivities. This transformation is applicable to gram-scale reactions, and the catalyst loading can be reduced

  开发了一种新的手性β-芳基胺的合成方法，该方法是通过手性磷酸催化的汉茨基酯对甲基苄基酮衍生物进行对映选择性还原胺化。以高收率和良好至高对映选择性获得了各种手性β-芳基胺。该转化适用于克级反应，并且催化剂的负载量可以降低至1mol％而不会牺牲任何催化效率。此外，将所得的β-芳基胺成功地转化为四氢异喹啉化合物，而没有任何对映选择性的损失。
• GSM INTERMEDIATES
  申请人：HO Chih Yung

  公开号：US20090306392A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates the use of compounds having the general Formula I, wherein the definitions or R 1 and R 2 are provided in the specification. Said compounds of Formula I are useful for the synthesis of a variety of γ-secretase modulators, which are in turn useful for the treatment of diseases associated with γ-secretase activity, including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有一般式I的化合物的使用，其中在说明书中提供了R1和R2的定义。公式I的这些化合物对于合成各种γ-分泌酶调节剂非常有用，这些调节剂又对于治疗与γ-分泌酶活性相关的疾病，包括阿尔茨海默病，非常有用。
• Labelled precursors for biosynthetic studies on naphthylisoquinoline alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Frank Pokorny、Matthias Wenzel、Kathi Wurm、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<29::aid-jlcr936>3.0.co;2-y

  日期：1997.1

  The isotope labelled monocyclic ketones 5 and 8, postulated precursors to the presumably acetogenic naphthylisoquinoline alkaloids, have been synthesized for biogenetic experiments to Ancistrocladaceae and Dioncophyllacene plants. Key step of the preparation of 1-(2'-[carbonyl-C-14]acetyl-3',5'-dibenzyloxyphenyl)-2-propanone ([C-14]-13) is the C-acetylation of the arylpropanone 10 with the mixed pivalic acetic anhydride ([C-14]-11). The resulting pyrylium salt [C-14]-13, which is stable and can be stored, is cleaved directly before the feeding experiment to give the diketone [C-14]-13 and deprotected to give the free phenolic target molecule [C-14]-5. This synthetic route is applicable also to the prepation of 1-(2'-[C-13(2)]acetyl-3'-hydroxyphenyl)-2-propanone ([C-13(2)]-5) for biosynthetic experiments with NMR analysis. For the preparation of the oxygen-poorer C-13-labelled diketone I-(2'-[methyl-C-13]acetyl-3'-hydroxyphenyl)-2-propanone ([C-13]-8), an 'indanone-route' has been elaborated.
• Biosynthesis of fungal metabolites. Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom
  作者：Robert A. Hill、Rachel H. Carter、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002570

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom, is biosynthesised from 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin by contraction of an aryl ring. The direction of the ring contraction has been investigated using [1,2-13C2]acetate as precursor.

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。