2,2'-octafluorodiphenic Acid | 16583-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-octafluorodiphenic Acid
• 英文别名: Octafluorbiphenyl-2.2'-dicarbonsaeure；Octafluor-2,2'-diphensaeure；Octafluor-diphensaeure；3,3',4,4',5,5',6,6'-Octafluoro[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid；2-(2-carboxy-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)-3,4,5,6-tetrafluorobenzoic acid
• CAS: 16583-10-1
• 化学式: C₁₄H₂F₈O₄
• 分子量: 386.155
• InChiKey: WYVUDNGZCSTNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-octafluorodiphenic Acid 在 magnesium 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Redox Switching of Conjugation Length Using 9,9,10,10-Tetraaryl-9,10-dihydrophenanthrene as an ON/OFF Unit: Preparation, X-ray Structure, and Redox Properties of Perfluorobiphenyl Derivative and Its S_NAr Reactions to π-Extended Analogues

  摘要：

  由1,2-二溴四氟苯制备的八氟联苯-2,2′-二基双(二芳基甲基)染料2a2+可以与无色的二氢菲供体1a相互转化。通过1a与乙炔的SNAr反应，获得了π扩展的类似物1b和1c。它们的电致变色行为伴随着显著的吸收变化，不仅在可见光区域，还在紫外区域，因为在氧化还原反应中，双芳基单元的扭转角发生了改变。

  DOI：

  10.1246/cl.130190
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟溴苯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-octafluorodiphenic Acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氟苯与衍生化合物的某些反应

  摘要：

  描述了2,3,4,5-四氟硝基苯和-溴苯的制备及其在合成其他四氟苯基化合物和八氟-2,2'-二取代的联苯中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92570-0

文献信息

• Polycyclic fluoroaromatic compounds. Part V. Nucleophilic replacement in decafluorophenanthrene
  作者：J. Burdon、B. L. Kane、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39710001601

  日期：——

  Decafluorophenanthrene reacts with sodium methoxide and with dimethylamine with replacement of the fluorine atoms at positions 2 and 7. This has been proved by n.m.r. spectroscopy and by chemical means. Polyfluorophenanthrenes are oxidised to polyfluorobiphenyl-2,2′-dicarboxylic acids by potassium permanganate.

  十氟菲与甲醇钠和二甲胺反应，取代了位置2和7的氟原子。这已通过核磁共振光谱法和化学方法证实。多氟菲被高锰酸钾氧化为多氟联苯-2,2'-二羧酸。
• Perfluorophenyl derivatives of the elements
  作者：S.C. Cohen、A.G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83172-1

  日期：1967.12

  The preparations and reactions of several 2,2′-disubstituted octafluorobiphenyls and heterocyclic organometallic derivatives of Group IV elements and titanium are described. Some evidence is given for the organometallic titanium intermediate postulated in the coupling reaction for the syntheses of polyfluorobiphenyls.

  描述了几种2,2'-二取代的八氟联苯和Ⅳ族元素的杂环有机金属衍生物以及钛的制备和反应。对于在多氟联苯的合成的偶联反应中假定的有机金属钛中间体，给出了一些证据。
• Fluorocarbanion chemistry. Octafluorofluorene and companions
  作者：Robert Filler、August E. Fiebig、M. Yavuz Pelister

  DOI：10.1021/jo01295a025

  日期：1980.3
• FILLER R.; FIEBIG A. E.; PELISTER M. Y., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1290-1295
  作者：FILLER R.、 FIEBIG A. E.、 PELISTER M. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Redox Switching of Conjugation Length Using 9,9,10,10-Tetraaryl-9,10-dihydrophenanthrene as an ON/OFF Unit: Preparation, X-ray Structure, and Redox Properties of Perfluorobiphenyl Derivative and Its S_NAr Reactions to π-Extended Analogues
  作者：Takanori Suzuki、Hitomi Tamaoki、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Junji Ichikawa、Takanori Fukushima

  DOI：10.1246/cl.130190

  日期：2013.7.5

  Octafluorobiphenyl-2,2′-diylbis(diarylmethylium) dye 2a2+ prepared from 1,2-dibromotetrafluorobenzene is interconvertible with colorless dihydrophenanthrene donor 1a. By the SNAr reactions of 1a with acetylides, π-extended analogues 1b and 1c were obtained. Their electrochromic behavior is accompanied by a drastic absorption change not only in the visible but also UV region, because the torsion angle of the biaryl unit is modified upon redox reactions.

  由1,2-二溴四氟苯制备的八氟联苯-2,2′-二基双(二芳基甲基)染料2a2+可以与无色的二氢菲供体1a相互转化。通过1a与乙炔的SNAr反应，获得了π扩展的类似物1b和1c。它们的电致变色行为伴随着显著的吸收变化，不仅在可见光区域，还在紫外区域，因为在氧化还原反应中，双芳基单元的扭转角发生了改变。