(2R)-ethyl 2-cyano-2-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetate | 1224978-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-ethyl 2-cyano-2-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-cyano-2-phenyl-2-trimethylsiloxyacetate；ethyl (2R)-2-cyano-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetate
• CAS: 1224978-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃Si
• 分子量: 277.395
• InChiKey: JSWXXAZJPICBBZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 三甲基氰硅烷 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylcarbamoyl]chitosan (low molecular weight chitosan) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-ethyl 2-cyano-2-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetate 、 (2S)-ethyl 2-cyano-2-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖负载尿素材料的制备及其在某些有机催化过程中的应用

  摘要：

  开发了一种高效温和的程序来制备三种壳聚糖负载的含吸电子基团的脲。对这些催化剂进行了表征，并在不同的转化中用作有机催化剂，包括α-酮酸酯和醛的对映选择性氰基硅烷化，甲醛叔丁基chi向手性α-酮酸酯的不对称加成和Friedel-Crafts反应。分析了可能影响反应活性和选择性的几个参数。负载的催化剂可以重复使用超过10个循环，而其性能仅损失很小。最后，进行了理论DFT计算以解释催化反应的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2018.07.009

文献信息

• Asymmetric Cyanosilylation of α-Keto Esters Catalyzed by the [Ru(phgly)₂(binap)]-C₆H₅OLi System
  作者：Nobuhito Kurono、Masato Uemura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/ejoc.200901501

  日期：2010.3

  The asymmetric reaction of α-keto esters and (CH 3 ) 3 SiCN, catalyzed by a combined system of [Ru(S)-phgly) 2 (S)-binap}] and C 6 H 5 OLi with a substrate-to-catalyst molar ratio (S/C) of 1000 at -60 °C, affords silylated cyanohydrins in up to 99 % ee. Cyanosilylation smoothly proceeds with an S/C of 10,000 at ―50 °C. The use of Xyl-Binap instead of Binap as a ligand provides better enantioselectivity

  α-酮酯和 (CH 3 ) 3 SiCN 的不对称反应，由 [Ru(S)-phgly) 2 (S)-binap}] 和 C 6 H 5 OLi 的组合系统催化，底物-在 -60 °C 下，催化剂摩尔比 (S/C) 为 1000，可提供高达 99% ee 的甲硅烷基化氰醇。氰基硅烷化在 ―50 °C 下以 10,000 的 S/C 顺利进行。在某些情况下，使用 Xyl-Binap 代替 Binap 作为配体可提供更好的对映选择性。一系列芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和酮酯被转化为所需的产物。