4-chloro-2-(1H-indol-3-ylmethyl)aniline | 1155975-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1H-indol-3-ylmethyl)aniline
• CAS: 1155975-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: UIVQYTDWFUZKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1H-indol-3-ylmethyl)aniline 、 4-氯苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到10-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-c][1]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  7-endo-trigPictet-Spengler 环化在苯并氮杂环形成中的应用：苯并氮杂吲哚的合成

  摘要：

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801201
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-nitrobenzyl)-1H-indole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到4-chloro-2-(1H-indol-3-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  7-endo-trigPictet-Spengler 环化在苯并氮杂环形成中的应用：苯并氮杂吲哚的合成

  摘要：

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801201

文献信息

• Three-Component Tandem-Intramolecular Hydroamination Reactions in One Pot Involving Indoles, 2-Aminobenzyl Alcohols, and 2-Alkynylbenzaldehydes: Consecutive 7-<i>endo</i>-<i>trig</i>and Electrophilic 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclizations
  作者：Srinivas Samala、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201300100

  日期：2013.6

  A one-pot protocol for the synthesis of indole-based annulated polyheterocycles involving consecutive 7-endo-trig and electrophilic 6-endo-dig cyclizations is described. The reaction proceeds initially through annulation of 5-methoxyindole, 2-amino benzyl alcohol and 2-alkynylbenzaldehyde

  描述了一种用于合成基于吲哚的环状聚杂环的一锅协议，涉及连续的 7-endo-trig 和亲电 6-endo-dig 环化。该反应最初通过 5-甲氧基吲哚、2-氨基苯甲醇和 2-炔基苯甲醛的环化进行
• Application of 7-<i>endo</i>-<i>trig</i>Pictet-Spengler Cyclization to the Formation of the Benzazepine Ring: Synthesis of Benzazepinoindoles
  作者：Sudhir K. Sharma、Sunil Sharma、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200801201

  日期：2009.3

  The preparation of benzazepinoindoles, fused heterocycles with a benzazepine moiety, was accomplished through an intramolecular 7-endo-trig Pictet–Spengler cyclization. The precursors comprising C-3- or C-2-linked o-aminobenzylindoles required for the cyclization were obtained either by treating indoles with o-nitrobenzyl bromide followed by reduction of the nitro group or by treating 2-nitrophenylacetic

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)