(3S,6R,7aR)-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-6-methyl-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester | 380429-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7aR)-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-6-methyl-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,6R,7aR)-3-tert-butyl-6-methyl-5-oxo-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 380429-51-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: QMCGERKOBIDKBC-DFAYQTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7aR)-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-6-methyl-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Michael Addition Ring-Closure Route to the Metabotropic Receptor Ligand α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid and Its γ-Alkylated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010626n
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到(3S,6R,7aR)-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-6-methyl-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Michael Addition Ring-Closure Route to the Metabotropic Receptor Ligand α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid and Its γ-Alkylated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010626n

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof
  申请人：——

  公开号：US20020147362A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  One aspect of the present invention relates to 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof. A second aspect of the invention relates to a method of synthesizing 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof.

  本发明的一个方面涉及2-羟甲基谷氨酸及其类似物。该发明的第二个方面涉及一种合成2-羟甲基谷氨酸及其类似物的方法。
• US6599940B2
  申请人：——

  公开号：US6599940B2

  公开（公告）日：2003-07-29
• [EN] SYNTHESIS OF 2-HYDROXYMETHYLGLUTAMIC ACID AND CONGENERS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'ACIDE 2-HYDROXYMÉTHYL-GLUTAMIQUE ET DE CERTAINS DE SES CONGÉNÈRES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2002022622A2

  公开（公告）日：2002-03-21

  One aspect of the present invention relates to 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof. A second aspect of the invention relates to a method of synthesizing 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof.
• A Tandem Michael Addition Ring-Closure Route to the Metabotropic Receptor Ligand α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid and Its γ-Alkylated Derivatives
  作者：Jiazhong Zhang、Judith L. Flippen-Anderson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo010626n

  日期：2001.11.1