6,9,12,18,21,24-Hexaoxa-38,41-diazaheptacyclo[27.8.4.22,5.225,28.113,17.032,40.035,39]hexatetraconta-1(38),2(46),3,5(45),13(44),14,16,25(43),26,28(42),29(41),30,32(40),33,35(39),36-hexadecaene-15-carbaldehyde | 1174425-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,9,12,18,21,24-Hexaoxa-38,41-diazaheptacyclo[27.8.4.22,5.225,28.113,17.032,40.035,39]hexatetraconta-1(38),2(46),3,5(45),13(44),14,16,25(43),26,28(42),29(41),30,32(40),33,35(39),36-hexadecaene-15-carbaldehyde
• CAS: 1174425-89-8
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₇
• 分子量: 642.708
• InChiKey: WEBVSKOBSIHPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 6,9,12,18,21,24-Hexaoxa-38,41-diazaheptacyclo[27.8.4.22,5.225,28.113,17.032,40.035,39]hexatetraconta-1(38),2(46),3,5(45),13(44),14,16,25(43),26,28(42),29(41),30,32(40),33,35(39),36-hexadecaene-15-carbaldehyde 以 丙酸 、 硝基苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A [3]rotaxane composed of a zinc porphyrin tetra-substituted with coordinating macrocycles and of two short rigid axles

  摘要：

  报告了一种带有四个外围环的卟啉和相应的 [3]rotaxane 的合成。卟啉四元环由四个含 1,10-菲罗啉的环组成，这些环通过单个 C-C 键连接到中央锌卟啉的中位。[3]轮烷由一个中心卟啉和两个短刚性轴组成，这两个短刚性轴包含两个双齿配位位点，并以笨重的阻挡物结束。这种轮烷具有一种新颖的结构，即每个轴穿过两个相邻的卟啉环。这种游离基卟啉是在优化的条件下合成的，产率为 25%。针对这种缩合，开发了一种源自 Adler-Rothemund 方法的微波增强程序。利用铜（I）的 "聚集和穿线 "效应以及随后的点击化学反应，通过两步一锅反应合成了 [3]rotaxane 。

  DOI：

  10.1039/c1nj20734b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 、 2,9-bis{4-{2-[2-(4-toluenesulphonyl)ethoxy(ethoxy)]}}-phenyl-1,10-phenanthroline 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到6,9,12,18,21,24-Hexaoxa-38,41-diazaheptacyclo[27.8.4.22,5.225,28.113,17.032,40.035,39]hexatetraconta-1(38),2(46),3,5(45),13(44),14,16,25(43),26,28(42),29(41),30,32(40),33,35(39),36-hexadecaene-15-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有两个侧向含 dpp 环的锌卟啉及其 [3] 假轮烷（dpp：2,9-二苯基-1,10-菲咯啉）

  摘要：

  通过使用 Lindsey 和他的团队很久以前引入的合成方法，从带有侧挂醛官能团的 31 元环和 5-甲基二吡咯甲烷制备了连接到两个含 dpp 环上的锌卟啉。得到的卟啉是ABAB型的，在5-和15-位有两个甲基，在10-和20-位有两个大环。从该化合物中，通过卟啉与两当量的铜 (I) 盐反应，然后加入两当量的 2,9-二茴香基-1,10-菲咯啉，以良好的收率获得 [3] 假轮烷。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900136

文献信息

• A Zinc Porphyrin Bearing Two Lateral dpp-Containing Rings and Its [3]Pseudorotaxane (dpp: 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline)
  作者：Cécile Roche、Angélique Sour、Frédéric Niess、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejoc.200900136

  日期：2009.6

  A zinc porphyrin attached to two dpp-containing rings was prepared from a 31-membered ring with an attached pendent aldehyde function and 5-mesityldipyrromethane by using the synthetic method introduced long ago by Lindsey and his group. The obtained porphyrin is of the ABAB type, with two mesityl groups on the 5- and 15-positions and two macrocycles on the 10- and 20-positions. From this compound

  通过使用 Lindsey 和他的团队很久以前引入的合成方法，从带有侧挂醛官能团的 31 元环和 5-甲基二吡咯甲烷制备了连接到两个含 dpp 环上的锌卟啉。得到的卟啉是ABAB型的，在5-和15-位有两个甲基，在10-和20-位有两个大环。从该化合物中，通过卟啉与两当量的铜 (I) 盐反应，然后加入两当量的 2,9-二茴香基-1,10-菲咯啉，以良好的收率获得 [3] 假轮烷。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A [3]rotaxane composed of a zinc porphyrin tetra-substituted with coordinating macrocycles and of two short rigid axles
  作者：Cécile Roche、Jean-Pierre Sauvage、Angélique Sour、Nathan L. Strutt

  DOI：10.1039/c1nj20734b

  日期：——

  The syntheses of a porphyrin bearing four peripheral rings and of the corresponding [3]rotaxane are reported. The porphyrinic tetra-macrocycle consists of four 1,10-phenanthroline-containing rings attached to the meso positions of a central zinc porphyrinvia single C–C bonds. The [3]rotaxane is composed of one central porphyrin and of two short rigid axles that contain two bidentate coordination sites and end with bulky stoppers. The rotaxane displays a novel architecture where each axle is threaded through two adjacent rings of the porphyrin. The free-base porphyrin was synthesised in 25% yield under optimised conditions. A microwave-enhanced procedure derived from the Adler–Rothemund method was developed for this condensation. The “gathering-and-threading” effect of copper(I) and subsequent stoppering by click chemistry were used to synthesise the [3]rotaxane in a two-step, one-pot reaction.

  报告了一种带有四个外围环的卟啉和相应的 [3]rotaxane 的合成。卟啉四元环由四个含 1,10-菲罗啉的环组成，这些环通过单个 C-C 键连接到中央锌卟啉的中位。[3]轮烷由一个中心卟啉和两个短刚性轴组成，这两个短刚性轴包含两个双齿配位位点，并以笨重的阻挡物结束。这种轮烷具有一种新颖的结构，即每个轴穿过两个相邻的卟啉环。这种游离基卟啉是在优化的条件下合成的，产率为 25%。针对这种缩合，开发了一种源自 Adler-Rothemund 方法的微波增强程序。利用铜（I）的 "聚集和穿线 "效应以及随后的点击化学反应，通过两步一锅反应合成了 [3]rotaxane 。