methyl (1S,2S)-2-(2-azidoethyl)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclopropanecarboxylate | 865375-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-(2-azidoethyl)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-(2-azidoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 865375-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: VXADENAIMLTERD-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-(2-azidoethyl)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclopropanecarboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 rosenmund catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl (1S,2S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870007
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (1S,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (1S,2S)-2-(2-azidoethyl)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870007