succinimidyl carbamate | 42014-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimidyl carbamate
• 英文别名: O-succinimidyl carbamate；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl carbamate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbamate
• CAS: 42014-44-8
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.114
• InChiKey: IURPJDIWBPNRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl carbamate 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N(咪唑)-(4-甲基苯磺酰基)-L-组氨酸 、 (4R)-5-甲基-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)己酸 、 异氰酸异丙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有生物还原性键的可穿透细胞的Foldamer，可用于DNA的细胞内递送。

  摘要：

  尽管折叠剂化学取得了重大进展，但基于折叠剂体系结构的量身定制的递送系统可提供对二级结构的高度控制，在非病毒性技术中，将核酸转运到细胞中的技术却很少见。通过对带有组氨酸类型单元的短（8-mer）两亲性少尿序列进行共价二聚作用，开发出了一种有效的pH响应，可生物还原的细胞穿透性折叠剂（CPF）。该CPF表现出与pDNA组装的高能力，并介导核酸向细胞内的有效传递。此外，它不会对细胞生存能力产生不利影响，并且已证明与基于His-rich序列的同源肽转染剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201504884
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 NMM 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 succinimidyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel stabilized activated derivatives of carbamic acid, their process of preparation and their use for the preparation of ureas

  摘要：

  制备稳定活化的氨基甲酸衍生物的过程，包括至少一个受保护的氨基团和一个活化的氨基甲酸功能，从氨基酸衍生物中，其中氨基团被保护。该过程包括：a) 将氨基酸衍生物的—COOH基团转化为—CON3基团以获得酰基叠氮化合物；b) 将酰基叠氮化合物的—CON3基团转化为—NCO基团以获得异氰酸酯；c) 处理异氰酸酯以获得稳定的氨基甲酸衍生物。

  公开号：

  US20020143191A1

文献信息

• Novel stabilized activated derivatives of carbamic acid, their process of preparation and their use for the preparation of ureas
  申请人：——

  公开号：US20020143191A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Process for the preparation of stable activated derivatives of carbamic acid, comprising at least one protected amino group and an activated carbamic acid function, from an amino acid derivative in which the amino group is protected. The process includes: a) a step of transformation of the —COOH group of the amino acid derivative into a —CON 3 group to obtain an acyl azide; b) a step of transformation of the —CON 3 group of the acyl azide into a —NCO group to obtain an isocyanate; c) a step of treating the isocyanate to obtain a stable derivative of carbamic acid.

  制备稳定活化的氨基甲酸衍生物的过程，包括至少一个受保护的氨基团和一个活化的氨基甲酸功能，从氨基酸衍生物中，其中氨基团被保护。该过程包括：a) 将氨基酸衍生物的—COOH基团转化为—CON3基团以获得酰基叠氮化合物；b) 将酰基叠氮化合物的—CON3基团转化为—NCO基团以获得异氰酸酯；c) 处理异氰酸酯以获得稳定的氨基甲酸衍生物。
• A Cell-Penetrating Foldamer with a Bioreducible Linkage for Intracellular Delivery of DNA
  作者：Céline Douat、Christopher Aisenbrey、Stéphanie Antunes、Marion Decossas、Olivier Lambert、Burkhard Bechinger、Antoine Kichler、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201504884

  日期：2015.9.14

  advances in foldamer chemistry, tailored delivery systems based on foldamer architectures, which provide a high level of control over secondary structure, are curiously rare among non‐viral technologies for transporting nucleic acids into cells. A potent pH‐responsive, bioreducible cell‐penetrating foldamer (CPF) was developed through covalent dimerization of a short (8‐mer) amphipathic oligourea sequence

  尽管折叠剂化学取得了重大进展，但基于折叠剂体系结构的量身定制的递送系统可提供对二级结构的高度控制，在非病毒性技术中，将核酸转运到细胞中的技术却很少见。通过对带有组氨酸类型单元的短（8-mer）两亲性少尿序列进行共价二聚作用，开发出了一种有效的pH响应，可生物还原的细胞穿透性折叠剂（CPF）。该CPF表现出与pDNA组装的高能力，并介导核酸向细胞内的有效传递。此外，它不会对细胞生存能力产生不利影响，并且已证明与基于His-rich序列的同源肽转染剂相比具有优势。