methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate | 112525-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 112525-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JWHJWWNCFVFGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate 、 1,1-二甲氧基-2-甲基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-氧代六-2,3-二烯酸酯的合成和碳环化反应观察

  摘要：

  6-氧代六-2,3-二烯酸酯可以通过炔丙醇与缩醛反应原位形成的炔丙基乙烯基醚的原子经济克莱森重排容易地制备。初步实验表明，这些官能化的丙二烯酯在温和的反应条件下进行了容易的胺诱导的碳环化，产生了含有手性季碳中心的密集官能化的环戊酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078028
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  6-氧代六-2,3-二烯酸酯的合成和碳环化反应观察

  摘要：

  6-氧代六-2,3-二烯酸酯可以通过炔丙醇与缩醛反应原位形成的炔丙基乙烯基醚的原子经济克莱森重排容易地制备。初步实验表明，这些官能化的丙二烯酯在温和的反应条件下进行了容易的胺诱导的碳环化，产生了含有手性季碳中心的密集官能化的环戊酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078028

文献信息

• Addition of terminal alkynes to α-ketone esters to synthesize α-tertiary-hydroxy esters promoted by zinc and an alkyl halide
  作者：Wen Zhang、Yuan Cao、Wei Chen、Gang Zhao、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.144

  日期：2015.11

  A convenient method to synthesize various alpha-tertiary-hydroxy esters at room temperature has been developed. This method uses the readily available and inexpensive Zn powder in combination with an alkyl halide to promote the addition of alkynes to alpha-ketone esters with no need to exclude air or moisture. It has also been extended to promote the reaction of alkynes with a variety of aldehydes and other electron-deficient ketones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Observations on the Synthesis and Carbocyclisation Reactions of 6-Oxohexa-2,3-dienoates
  作者：William Motherwell、Philip Gray、Tom Sheppard、Andrew Whitehead

  DOI：10.1055/s-2008-1078028

  日期：2008.8

  prepared via an atom economical Claisen rearrangement of propargyl vinyl ethers formed in situ by the reaction of propargylic alcohols with acetals. Preliminary experiments have demonstrated that these functionalised allenic esters undergo a facile amine-induced carbocyclisation under mild reaction conditions, yielding densely functionalised cyclopentanones containing chiral quaternary carbon centres

  6-氧代六-2,3-二烯酸酯可以通过炔丙醇与缩醛反应原位形成的炔丙基乙烯基醚的原子经济克莱森重排容易地制备。初步实验表明，这些官能化的丙二烯酯在温和的反应条件下进行了容易的胺诱导的碳环化，产生了含有手性季碳中心的密集官能化的环戊酮。