Sar-Arg-Val-Tyr-(α-Me)Tyr-His-Pro-Ile | 135145-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sar-Arg-Val-Tyr-(α-Me)Tyr-His-Pro-Ile
• 英文别名: H-Sar-Arg-Val-Tyr-aMeTyr-His-Pro-Ile-OH；(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 135145-74-3
• 化学式: C₅₀H₇₃N₁₃O₁₁
• 分子量: 1032.21
• InChiKey: PEKDDYWYNIBPEG-ZTTOAIKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  378
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-异亮氨酸 、 Boc(2,6-Cl2Bzl,αMe)Tyr 、 N-叔丁氧羰基-N(咪唑)-(4-甲基苯磺酰基)-L-组氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Sar-Arg-Val-Tyr-(α-Me)Tyr-His-Pro-Ile
  参考文献：
  名称：

  用5，5-二甲基噻唑烷-4-羧酸和其他受约束的氨基酸研究血管紧张素II激动剂和拮抗剂类似物。

  摘要：

  为了探测血管紧张素II（ANG II）八肽激动剂和拮抗剂的受体结合构象要求，[Sar1] ANG II激动剂和[Sar1，X8] ANG II拮抗剂类似物的合成和生物学活性（X8 = Ile，D-Phe （或Aib）在位置3、5和7处受到构象约束的情况进行了研究，并与以前的文献进行了比较。检查的构象限制条件包括Pro，Dtc（5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸），Aib，Cle，（NMe）Ala，（NMe）Ile和内酰胺修饰，L，L-内酰胺-Phe，先前由Freidinger等人描述。（J.Org.Chem.1982，47，104-109）。[Sar1，（NMe）Ala3和Pro3] ANG II均保留激动剂活性，而仅[Sar1，（NMe）Ala3，Ile8] ANGII保留拮抗剂活性。[Sar1，Dtc5] ANG II显示出优异的激动剂活性，而[Sar1，Dtc5和Cle5，Ile8] ANG

  DOI：

  10.1021/jm00114a012

文献信息

• An investigation of angiotensin II agonist and antagonist analogs with 5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid and other constrained amino acids
  作者：J. Samanen、T. Cash、D. Narindray、E. Brandeis、W. Adams、H. Weideman、T. Yellin、D. Regoli

  DOI：10.1021/jm00114a012

  日期：1991.10

  [Sar1]ANG II and [Sar1,Ile8]ANG II containing a C7 conformation in position 7 are preferred for both ANG II agonist and antagonist activity. Incorporation of the L,L-lactam-Phe modification into [Sar1]ANG II gives a pure ANG II antagonist (pA2 8.3), comparable to saralasin (pA2 8.6). In positions 3, 5, and 7 the conformational requirements for the ANG II agonist [Sar1]ANG II and the ANG II antagonist [Sar1

  为了探测血管紧张素II（ANG II）八肽激动剂和拮抗剂的受体结合构象要求，[Sar1] ANG II激动剂和[Sar1，X8] ANG II拮抗剂类似物的合成和生物学活性（X8 = Ile，D-Phe （或Aib）在位置3、5和7处受到构象约束的情况进行了研究，并与以前的文献进行了比较。检查的构象限制条件包括Pro，Dtc（5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸），Aib，Cle，（NMe）Ala，（NMe）Ile和内酰胺修饰，L，L-内酰胺-Phe，先前由Freidinger等人描述。（J.Org.Chem.1982，47，104-109）。[Sar1，（NMe）Ala3和Pro3] ANG II均保留激动剂活性，而仅[Sar1，（NMe）Ala3，Ile8] ANGII保留拮抗剂活性。[Sar1，Dtc5] ANG II显示出优异的激动剂活性，而[Sar1，Dtc5和Cle5，Ile8] ANG