(+)-(2E)-Ethyl 3-<(2'R,3'R,4'R,5'R)-3'-benzyloxy-4',5'-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2'-yl>prop-2-enoate | 145741-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2E)-Ethyl 3-<(2'R,3'R,4'R,5'R)-3'-benzyloxy-4',5'-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2'-yl>prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5(E)-enefuranuronate；ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-(5E)-enfuranuronate；(+)-(2E)-Ethyl 3-((2'R,3'R,4'R,5'R)-3'-benzyloxy-4',5'-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2'-yl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 145741-63-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: QKUAHWSYIPGNSW-HZPOSRMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2E)-Ethyl 3-<(2'R,3'R,4'R,5'R)-3'-benzyloxy-4',5'-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2'-yl>prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到(E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  派那西丁相关立体异构类似物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  开发了一种制备具有未取代的烷基侧链的基​​于派那西丁的衍生物的直接途径。为了构建这些立体异构的氮杂环丁烷衍生的生物碱，[3,3]-σ重排以及后期烯烃交叉复分解和分子内亲核型取代是关键的转化。选择受保护的d-呋喃核糖作为唯一的手性来源。在一组五种恶性细胞系上评估了靶分子抑制癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108419
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (+)-(2E)-Ethyl 3-<(2'R,3'R,4'R,5'R)-3'-benzyloxy-4',5'-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2'-yl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  派那西丁相关立体异构类似物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  开发了一种制备具有未取代的烷基侧链的基​​于派那西丁的衍生物的直接途径。为了构建这些立体异构的氮杂环丁烷衍生的生物碱，[3,3]-σ重排以及后期烯烃交叉复分解和分子内亲核型取代是关键的转化。选择受保护的d-呋喃核糖作为唯一的手性来源。在一组五种恶性细胞系上评估了靶分子抑制癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108419

文献信息

• Synthesis of New Pseudo‐<i>C</i>‐Nucleosides Containing Pyrazole Rings in their Structure
  作者：Amélia P. Rauter、José A. Figueiredo、Maria I. Ismael、Jorge Justino

  DOI：10.1081/car-200044574

  日期：2004.1

  approaches to new 4‐(furanos‐4‐C‐yl)‐1H‐pyrazole and 3‐(furanos‐4‐C‐yl)‐1H‐pyrazole derivatives are described, including its pyrazole‐5‐carboxylate derivative, which is a pyrazofurin analogue. Preparation of related 5‐acetoxy‐1‐acetyl‐1H‐pyrazole, 5‐acetoxy‐1H‐pyrazole‐1‐carboxylate, and 4,5‐dihydro‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐one derivatives is also reported. The formation of the pyrazole rings was accomplished

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。
• Radical cyclisation reactions leading to polyhydroxylated cyclopentane derivatives: synthesis of (1R,2R,3S,4R)- and (1S,2S,3R,4S)-4-hydroxyethylcyclopentane-1,2,3-triol
  作者：Stanley M. Roberts、Karoline A. Shoberu

  DOI：10.1039/p19920002625

  日期：——

  The tetraol (-)-1 has been prepared from a derivative of (D)-allose 3. The stereoselective carbocyclization reaction (8 double line arrow pointing right 11) formed the key step in this sequence. The enantiomeric cyclopentane derivative(+)-1 was also prepared from compound 3.In this synthesis the cyclization of compound 18 to provide the carbocycle 19 features as the critical carbon-carbon bond forming reaction.
• Synthesis and in vitro anticancer activity of penaresidin-related stereoisomeric analogues
  作者：Jana Špaková Raschmanová、Miroslava Martinková、Martina Bago Pilátová、Natália Nosálová、Juraj Kuchár、Gergo Bodnár

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108419

  日期：2021.10

  A straightforward route to penaresidin-based derivatives with an unsubstituted alkyl side chain was developed. To construct these stereoisomeric azetidene-derived alkaloids, [3,3]-sigmatropic rearrangements followed by late stage olefin cross metathesis and an intramolecular nucleophilic type substitution were involved as the key transformations. The protected d-ribofuranose was chosen as the sole

  开发了一种制备具有未取代的烷基侧链的基​​于派那西丁的衍生物的直接途径。为了构建这些立体异构的氮杂环丁烷衍生的生物碱，[3,3]-σ重排以及后期烯烃交叉复分解和分子内亲核型取代是关键的转化。选择受保护的d-呋喃核糖作为唯一的手性来源。在一组五种恶性细胞系上评估了靶分子抑制癌细胞增殖的能力。